70049-46-6
70049-46-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,4-二氯-6-甲氧基喹啉
Quinoline, 2,4-dichloro-6-methoxy-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
141-82-2
104-94-9
70049-46-6
1. 在裝有冷凝器和室溫?cái)嚢璋舻?頸圓底燒瓶中，加入磷(V)氯氧化物（40mL，1.5M）和丙二酸（6.244g，60.00mmol）。 2. 在攪拌條件下，通過圓底燒瓶的一個(gè)開口頸部分，在15分鐘內(nèi)小份加入對氨基苯甲醚（9.236g，75.00mmol）。 3. 將反應(yīng)混合物加熱至回流，并持續(xù)攪拌5小時(shí)。 4. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，然后緩慢倒入碎冰（700mL）中。 5. 用濃氫氧化銨（85mL）調(diào)節(jié)所得水溶液的pH至10。 6. 使用二氯甲烷對水相進(jìn)行萃取，合并有機(jī)層。 7. 有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。 8. 通過柱色譜法（洗脫劑：0-5%乙酸乙酯的己烷溶液）純化粗產(chǎn)物，得到2,4-二氯-6-甲氧基喹啉，為淺黃色固體（4.7812g，收率35%）。 9. 產(chǎn)物表征：熔點(diǎn)170.5-171.5℃；薄層色譜Rf = 0.27（2%乙酸乙酯/己烷）；紅外光譜（薄膜法）νmax 3084, 3013, 2982, 1623, 1562, 1499 cm-1；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.40 (dd, J = 9.0, 3.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H)；13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 158.9, 147.0, 144.0, 142.6, 130.4, 126.3, 124.1, 122.0, 101.9, 55.7；高分辨質(zhì)譜數(shù)據(jù)已提交。
參考文獻(xiàn)：
[1] Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 4, p. 353 - 358
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[4] Patent: US2012/88915, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2015, vol. 51, # 3, p. 250 - 258