712353-75-8
712353-75-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌啶-2,4-二酮
1-(4-Methoxy-benzyl)-piperidine-2,4-dione
1-[(4-Methoxyphenyl)Methyl]piperidine-2,4-dione
2,4-Piperidinedione, 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
712353-74-7
712353-75-8
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將含水碳酸鉀（K2CO3，3.2 g，23.2 mmol，5當(dāng)量）和18-冠-6（經(jīng)甲苯共沸純化，122 mg，0.446 mmol，10 mol%）在無(wú)水甲苯（4 mL）中的混合物加熱至回流。隨后，在40分鐘內(nèi)逐滴加入N-(4-甲氧基芐基)-N-(2-甲氧基羰基乙基)馬來(lái)酸甲酯的甲苯溶液?；亓鞣磻?yīng)7小時(shí)后，將反應(yīng)混合物用水（4 mL）和甲苯（4 mL）稀釋，冷卻至0°C，并小心地用0.1 N鹽酸酸化至pH 1.7。接著，用二氯甲烷（CH2Cl2，3×80 mL）多次萃取混合物，合并有機(jī)相，干燥后濃縮得到棕色油狀物（1.33 g）。將該油狀物用10%草酸水溶液處理，加熱回流6.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，再次用二氯甲烷（CH2Cl2）多次萃取，合并有機(jī)相，干燥后濃縮得到淡黃色油狀粗產(chǎn)物（1.03 g）。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化，使用二氯甲烷與甲醇的混合溶劑（CH2Cl2:MeOH = 30:1）作為洗脫劑，得到1-(4-甲氧基芐基)哌啶-2,4-二酮，為淺棕色固體（750 mg，產(chǎn)率69%）。核磁共振氫譜（300 MHz, CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 2.52 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.41 (s, 2H), 3.47 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 4.62 (s, 2H), 6.16-6.88 (m, 2H), 7.20 (m, 2H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/52885, 2004, A1. Location in patent: Page 130-132