71294-03-6
中文名稱(chēng)
7-氟-2-吲哚酮
英文名稱(chēng)
7-Fluorooxindole
CAS
71294-03-6
分子式
C8H6FNO
MDL 編號(hào)
MFCD02179608
分子量
151.14
MOL 文件
71294-03-6.mol
更新日期
2026/05/27 10:37:47
71294-03-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-氟-2-吲哚酮7-氟吲哚酮
英文別名
7-FLUORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE7-FLUORO-2-OXINDOLE
7-FLUOROINDOLE-2-ONE
7-FLUOROINDOLIN-2-ONE
7-FLUOROOXINDOLE
7-Fluorooxindole 97%
7-Fluorooxindole97%
2H-Indol-2-one,7-fluoro-1,3-dihydro-(9CI)
1,3-Dihydro-7-fluoro-2H-indol-2-one
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：吲哚類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)188-190°C
沸點(diǎn)297.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep Cold
酸度系數(shù)(pKa)12.93±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色棕紅色
InChIInChI=1S/C8H6FNO/c9-6-3-1-2-5-4-7(11)10-8(5)6/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyVMUIOEOYZHJLEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2F)CC1=O
LogP0.7 at 25℃ and pH6.8
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)71294-03-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
REACH 注冊(cè)登記Active
海關(guān)編碼2933790090
制備方法
方法1
872141-25-8
71294-03-6
以2-(3-氟-2-硝基苯基)乙酸為原料合成7-氟-2-吲哚酮的一般步驟如下：將2-(3-氟-2-硝基苯基)乙酸（9.6 g，48 mmol）溶解于乙酸（100 mL）中，加入10%鈀碳催化劑（1.3 g），在50 psi氫氣壓力下進(jìn)行氫化反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)Celite過(guò)濾以去除催化劑。隨后，蒸發(fā)去除反應(yīng)液中的溶劑。將所得殘余物溶解于乙醇（100 mL）中，加入對(duì)甲苯磺酸（50 mg），將混合物加熱回流1小時(shí)。反應(yīng)液冷卻后，倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂干燥后蒸發(fā)溶劑。最后，將得到的固體用己烷/乙酸乙酯（95/5，v/v）混合溶劑研磨，得到7-氟-1,3-二氫-吲哚-2-酮（6 g，收率83%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 6, p. 1861 - 1873
[2] Patent: US2006/9509, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9