7149-03-3
7149-03-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氨基-3-溴苯甲酸乙酯
3-溴-4-氨基苯甲酸乙酯
BUTTPARK 41\01-29
ETHYL 4-AMINO-3-BROMOBENZOATE
Ethyl-3-broMo-4-aMino benzoate
4-AMINO-3-BROMO-BENZOIC ACID ETHYL ESTER
Benzoic acid, 4-amino-3-bromo-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
94-09-7
7149-03-3
以4-氨基苯甲酸乙酯為原料合成3-溴-4-氨基苯甲酸乙酯的一般步驟：在冰浴冷卻條件下，將4-氨基苯甲酸乙酯（10g，61mmol）溶解于DMF（150mL）中。隨后，分批加入N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，10.8g，61mmol），并在相同溫度下持續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，移去冰浴，使反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌過夜（約18小時(shí)）。將反應(yīng)混合物倒入水（500mL）中，過濾收集沉淀。所得橙色固體用水（50mL×2）洗滌，并通過乙醇重結(jié)晶，得到淺黃色晶體狀產(chǎn)物3-溴-4-氨基苯甲酸乙酯（13.3g，收率91%）。產(chǎn)物經(jīng)薄層色譜（TLC）檢測，Rf值為0.38（展開劑比例：石油醚:乙酸乙酯=5:1）。熔點(diǎn)為86-88°C。1H-NMR（CDCl3, 300MHz）δ：8.07（s, 1H），7.79（t, J = 11.55Hz, 1H），6.70（d, J = 8.10Hz, 1H），4.58（br, 2H），4.37（dd, J = 6.6Hz, J = 6.6Hz, 2H），1.34（t, J = 7.2Hz, 3H）。
參考文獻(xiàn)：
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