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以4-硝基甲苯為原料合成1,3-二氯-2-甲基-5-硝基苯的一般步驟：將4-硝基甲苯（2.415 g，30.3 mmol）、三氯異氰尿酸（7.00 g，30.1 mmol）和濃硫酸（25 mL）的混合物在60°C下攪拌20小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至25°C，隨后緩慢倒入冰水（100 mL）中。通過硅藻土墊（20 g）過濾所得混合物，并用乙醚（50 mL）洗滌硅藻土墊。分離濾液的有機(jī)層，水層用乙醚（2×20 mL）萃取。合并有機(jī)層，用鹽水（2×30 mL）洗滌，無水硫酸鈉（20 g）干燥，隨后在減壓下濃縮，得到粗產(chǎn)物（6.68 g），為淺黃色固體。將粗產(chǎn)物（6.68 g）、銅粉（6.05 g，95.2 mmol）和氯苯（7 mL）的混合物在25°C下攪拌5分鐘，然后加入乙酸（4.9 mL），將反應(yīng)混合物回流20小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至25°C，通過硅藻土墊過濾，并用甲苯（30 mL）洗滌硅藻土墊。濾液用鹽水（3×15 mL）洗滌，無水硫酸鈉（5 g）干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（100 g）純化，以己烷為洗脫劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物1,3-二氯-2-甲基-5-硝基苯（4.47 g，收率73%），為淺黃色固體。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 5, p. 720 - 725

[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 3, p. 179 - 185

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