72-33-3
中文名稱(chēng)
美雌醇
英文名稱(chēng)
17a-Ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17b-diol 3-methyl ether
CAS
72-33-3
EINECS 編號(hào)
200-777-8
分子式
C21H26O2
MDL 編號(hào)
MFCD00003689
分子量
310.43
MOL 文件
72-33-3.mol
更新日期
2025/10/09 11:09:57
72-33-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
美雌醇炔雌醇甲醚
甲硫氨酸
英文別名
1,3,5(10)-ESTRATRIEN-17-ALPHA-ETHYNYL-3,17-BETA-DIOL 3-METHYL ETHER(17A)-3-METHOXY-19-NORPREGMA-1,3,5(10)-TRIEN-20-YN-17-OL
17a-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17b-diol 3-methyl ether
17A-ETHYNYLESTRADIOL 3-METHYLTHER
17-ALPHA-ETHINYL-OESTRADIOL-3-METHYL ETHER
17ALPHA-ETHYNYL-1,3,5(10)-ESTRATRIENE-3,17BETA-DIOL 3-METHYL ETHER
17ALPHA-ETHYNYLESTRADIOL 3-METHYL ETHER
3-METHOXY-17ALPHA-ETHYNYLESTRADIOL
(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ETHYNYL-3-METHOXY-13-METHYL-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-DECAHYDRO-6H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-OL
ETHINYLESTRADIOL METHYL ETHER
ETHYNYLESTRADIOL 3-METHYL ETHER
MESTRANOL
(+)-17-alpha-ethynyl-17-beta-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene
(+)-17alpha-Ethynyl-17beta-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene
(+)-17-alpha-ethynyl-17-beta-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-oestratriene
(+)-17alpha-Ethynyl-17beta-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-oestratriene
(17-alpha)-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-17-ol
17aethynyl-estradiol-3-methylether
17alpha-19-Norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-17-ol, 3-methoxy-
17alpha-19-Norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-17-ol,3-methoxy-
所屬類(lèi)別
原料藥：雌激素及孕激素類(lèi)藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)153-155 °C(lit.)
比旋光度+2～+8°(D/20℃)(c=1, 1,4-dioxane)
沸點(diǎn)390.58°C (rough estimate)
密度1.0865 (rough estimate)
折射率1.4900 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Acetonitrile: 1 mg/ml; Ethanol: 1 mg/ml; Methanol: 1 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)13.10±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
旋光度 (Optical Rotation)[α]15/D +3°, c = 2 in dioxane
Merck5917
BRN2625905
InChI1S/C21H26O2/c1-4-21(22)12-10-19-18-7-5-14-13-15(23-3)6-8-16(14)17(18)9-11-20(19,21)2/h1,6,8,13,17-19,22H,5,7,9-12H2,2-3H3/t17-,18-,19+,20+,21+/m1/s1
InChIKeyIMSSROKUHAOUJS-MJCUULBUSA-N
SMILESCOc1ccc2C3CC[C@@]4(C)C(CC[C@@]4(O)C#C)C3CCc2c1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)72-33-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Mestranol(72-33-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Mestranol (72-33-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H351
防范說(shuō)明P201-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38-R40-R48-R68
安全說(shuō)明S22-S26-S36/37/39-S45-S36/37
WGK Germany3
RTECS號(hào)RC8960000
海關(guān)編碼29372900
存儲(chǔ)類(lèi)別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類(lèi)別Carc. 2
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)72-33-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: > 10gm/kg
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
美雌醇，雌激素類(lèi)，臨床上用于治療卵巢功能不全、閉經(jīng)、功能性子宮出血、更年期綜合征等癥狀。
生物活性
Mestranol是炔雌醇3-甲基醚，是一種高效的estrogen receptor 激動(dòng)劑同時(shí)也是第一個(gè)用于口服的避孕藥。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Estrogen receptor |
體外研究
Mestranol被廣泛代謝為羥基化產(chǎn)物，其生物活性沒(méi)有很好的表征。
體內(nèi)研究
在大鼠體內(nèi)，Mestranol (0.2 mg/kg)導(dǎo)致表達(dá)谷胱甘肽-S-轉(zhuǎn)移酶(PGST)的AHF在肝臟中占有百分比增加。與對(duì)照組相比，Mestranol給藥增加病灶肝細(xì)胞標(biāo)記指數(shù)，較低劑量下有這種趨勢(shì)，而較高劑量下有顯著差異。Mestranol (0.02 mg/kg和0.2 mg/kg飲食)，與相應(yīng)濃度的單獨(dú)Mestranol相比，導(dǎo)致非病灶標(biāo)記指數(shù)減少。與僅攝入基礎(chǔ)飲食的大鼠相比，Mestranol顯著增加未起始大鼠非病灶肝的標(biāo)記指數(shù)。 Mestranol (50 mg/100 mg b.wt.)顯著減少大鼠額皮質(zhì)和孤束核(NTS)中α-2-腎上腺素受體的表觀(guān)數(shù)量，而藍(lán)斑核中α-1和α-2-腎上腺素受體的表觀(guān)數(shù)量都減少。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
炔雌醇甲醚Ethynylestradiol 3-methyl ether, 97%(72-33-3)
Sigma Aldrich
72-33-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
炔雌醇甲醚Mestranol,>98.0%(LC)(72-33-3)