72086-72-7
72086-72-7 結構式
基本信息
BOC-谷氨酸- Α-甲酯
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯
N-BOC-L-谷氨酸-ALPHA-甲酯
BOC-L-GLU-OME
BOC-GLUTAMIC ACID-OME
BOC-GLU-OME USP/EP/BP
(Tert-Butoxy)Carbonyl Glu-OMe
Boc-L-glutamicacida-methylester
BOC-L-GLUTAMIC ACID METHYL ESTER
Boc-L-Glutamic Acid 5-Methyl Ester
Boc-L-glutamic acid 1-methyl ester
Boc-L-glutamic acid α-methyl ester
物理化學性質
制備方法
59279-58-2
72086-72-7
以(S)-5-芐基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯為原料合成(S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-甲氧基-5-氧代戊酸的一般步驟如下：將(S)-5-芐基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯（4.95 g，14.09 mmol）溶于50 mL圓底燒瓶中的甲醇（20 mL）中，并在氮氣保護下加入10%鈀/碳催化劑。隨后，用氮氣和氫氣交替吹掃反應容器三次。在氫氣氛圍及大氣壓力下，將反應混合物攪拌6小時。反應完成后，通過過濾移除催化劑，并將濾液濃縮，得到目標化合物(S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-甲氧基-5-氧代戊酸，為無色膠狀液體（3.5 g，產率96%）。產物的比旋光度[α]21D = +7（c 0.1，CHCl3）。核磁共振氫譜（1H NMR，CDCl3，400 MHz）δ：1.4（s，9H），1.87-1.96（m，1H），2.12-2.15（m，1H），2.35-2.49（m，2H），3.71（s，3H），4.31-4.33（d，1H，J = 4.64 Hz），5.24-5.27（d，1H，J = 8.16 Hz），10.19（s，1H）。核磁共振碳譜（13C NMR，CDCl3，100 MHz）δ：27.5，28.2，30.0，52.4，52.8，80.2，155.5，172.8，177.7。紅外光譜（IR，KBr）νmax：3346，2979，1719，1520，1439，1394，1369，1216，1167，1057，1029，879，853，816，780，596，463 cm-1。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 15, p. 2099 - 2102
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 9, p. 1459 - 1465
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[4] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2274 - 2276
[5] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 1309 - 1316