72316-17-7
中文名稱
反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸
英文名稱
TRANS-2-(4-METHYLPHENYL)VINYLBORONIC AC&
CAS
72316-17-7
分子式
C9H11BO2
分子量
161.99
MOL 文件
72316-17-7.mol
更新日期
2026/07/04 08:37:52
72316-17-7 結構式
基本信息
中文別名
反-2-(4-甲苯)乙烯基硼酸(E)-(4-甲基苯乙烯基)硼酸
反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸
反式-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸
英文別名
(4-Methylstyryl)boronic acid(E)-(4-Methylstyryl)boronic acid
TRANS-2-(4-METHYLPHENYL)VINYLBORONIC
1-(4-Methylphenyl)-vinyl-2-boronic acid
TRANS-2-(4-METHYLPHENYL)VINYLBORONIC AC&
trans-2-(4-Methylphenyl)vinylboronic acid 97%
所屬類別
化學試劑：硼酸物理化學性質(zhì)
熔點169-175 °C(lit.)
沸點330.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.100±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.70±0.43(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
InChI1S/C9H11BO2/c1-8-2-4-9(5-3-8)6-7-10(11)12/h2-7,11-12H,1H3/b7-6+
InChIKeyJJOBVKVXRDHVRP-VOTSOKGWSA-N
SMILES[H]\C(B(O)O)=C(\[H])c1ccc(C)cc1
制備方法
方法1
766-97-2
274-07-7
72316-17-7
以1-乙炔基-4-甲基苯和兒茶酚硼烷為原料合成反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸的一般步驟：將1-乙炔基-4-甲基苯（0.50 mL，3.94 mmol，1.00當量）和兒茶酚硼烷（0.50 mL，4.73 mmol，1.20當量）溶解于四氫呋喃（THF，1.5 mL）中，將混合物回流18小時。反應完成后，蒸發(fā)去除溶劑，加入水（1 mL）。將所得懸浮液在室溫下劇烈攪拌4小時。過濾收集固體，并用水進行重結晶。隨后過濾得到（E）-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸（309.4 mg，1.90 mmol，產(chǎn)率48%），并在真空下干燥。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）表征，數(shù)據(jù)如下：1H NMR (DMSO-d6) δ 7.73 (s, 2H), 7.36 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.05 (d, J = 18.3 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H); 13C NMR (DMSO-d6) δ 146.2, 138.4, 135.4, 129.8 (2C), 127.0 (2C), 21.3。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/198836, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00140
[2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 13, p. 3444 - 3447