7253-22-7
7253-22-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4,6-DICHLOROQUINAZOLINE
Quinazoline, 4,6-dichloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
16064-14-5
7253-22-7
以6-氯喹唑啉-4-酮為原料合成4,6-二氯喹唑啉的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將6-氯喹唑啉-4-酮（400 mg，2.21 mmol，1.0當(dāng)量）、磷酰氯（1.99 mL，21.4 mmol，9.64當(dāng)量）和三乙胺（0.99 mL，7.11 mmol，3.21當(dāng)量）混合于反應(yīng)瓶中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌并回流2.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除溶劑，殘余物用甲苯重結(jié)晶兩次，得到棕色固體。將該固體溶于二氯甲烷（25 mL）中，有機(jī)相用飽和氯化銨溶液（25 mL）洗滌兩次。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，濃縮得到棕色固體。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化，洗脫劑為9:1至3:1的己烷/乙酸乙酯，最終得到4,6-二氯喹唑啉（300 mg），為灰白色固體，產(chǎn)率為68%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ 9.16（s，1H），8.33（s，1H），8.17（表觀t，2H，J = 7 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/164374, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00349; 00351
[2] Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1401 - 1406
[3] Patent: US2005/54626, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: WO2016/91774, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[5] Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 7, p. 907 - 911
常見(jiàn)問(wèn)題列表
喹啉是1834年由Runge 從煤焦油中分離提純得到的,是重要的含氮雜環(huán)化合物。從煤焦油中分離出不久后，人們從茜草科植物金雞納樹(shù)分離出一種生物堿―奎寧(Qulnine),屬于喹啉類化合物的一種非對(duì)映異構(gòu)體。奎寧是最早抗瘧疾的有效藥物。4,6-二氯喹唑啉是唑啉中的重要中間體。