72599-27-0
中文名稱
美格魯特
英文名稱
N-BUTYLDEOXYNOJIRIMYCIN
CAS
72599-27-0
分子式
C10H21NO4
分子量
219.28
MOL 文件
72599-27-0.mol
更新日期
2026/07/20 12:53:17
72599-27-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
米格魯特米格魯他
美格魯特
N-丙基脫氧野尻霉素
N-正丁基脫氧野尻霉素
N-丁基-1-脫氧野尻霉素
N-(正丁基)-1-脫氧野尻霉素
N-BUTYLDEOXYNOJIRIMYCIN N-丙基脫氧野尻霉素
英文別名
nb-dnjOGT 918
Zavesca
SC-48334
Mg gross
N-Butylmoranoline
N-BUTYLDEOXYNOJIRIMYCIN
N-BUTYL-1-DEOXYNOJIRIMYCIN
Miglustat hydrochloride salt
N-(n-Butyl)-1-deoxynojirimycin
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點126-127℃
比旋光度D25 -15.9° (c = 0.77 in water)
沸點394.7±42.0 °C(Predicted)
密度1.234
RTECS號TN4350150
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO 44 mg/mL (200.66 mM) Ethanol 22 mg/mL (100.33 mM) Water 44 mg/mL (200.66 mM)
酸度系數(shù)(pKa)13.72±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
水溶解性Soluble in water at 10mg/ml
InChIInChI=1S/C10H21NO4/c1-2-3-4-11-5-8(13)10(15)9(14)7(11)6-12/h7-10,12-15H,2-6H2,1H3/t7-,8+,9-,10-/m1/s1
InChIKeyUQRORFVVSGFNRO-UTINFBMNSA-N
SMILESN1(CCCC)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1CO
常見問題列表
應(yīng)用
美格魯特是由Oxford GlycoSciences公司開發(fā)，Actelion公司上市的藥物，主要用于治療I型戈謝病(GD1)。作為1-脫氧野尻霉素的N烷基化衍生物在醫(yī)藥領(lǐng)域得到越來越多的關(guān)注。
戈謝病(Gauchers disease)是遺傳性的糖脂過剩病，由于缺乏特異性β-葡萄糖苷酶，從而使體內(nèi)的葡萄糖基神經(jīng)酰胺不能順利地降解，臨床主要的癥狀有骨痛、貧血等。美格魯特對葡萄糖基神經(jīng)酰胺合成酶有強(qiáng)力抑制作用，己于2003年獲準(zhǔn)在歐洲上市，用于治療戈謝病。
制備
根據(jù)曼尼希反應(yīng)(Mannich Reaction)的機(jī)理，以1-脫氧野尻霉素為起始物料合成出N-丙基脫氧野尻霉素。美格魯特的合成反應(yīng)式如下圖：
生物活性
Miglustat (N-Butyldeoxynojirimycin) 是葡萄糖神經(jīng)酰胺合成酶抑制劑，可作用于I型戈謝病。