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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>73-31-4

73-31-4

中文名稱(chēng) 松果體素
英文名稱(chēng) Melatonine
CAS 73-31-4
EINECS 編號(hào) 200-797-7
分子式 C13H16N2O2
MDL 編號(hào) MFCD00005655
分子量 232.28
MOL 文件 73-31-4.mol
更新日期 2026/06/01 09:00:57
73-31-4 結(jié)構(gòu)式 73-31-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-乙酰基-5-甲氧基色胺
松果體素
褪黑色素
褪黑素
美拉托寧
褪黑激素
松果素
3-N-乙?;?5-甲氧基色胺
麥樂(lè)通寧
美樂(lè)托寧
松果腺素
褪黑素(美拉托寧)
裉黑素
N-乙酰-5-甲氧基色胺
褪黑激素/N-乙酰-5-甲氧基色胺
褪黑素(即N-乙酰-5-甲氧基色胺)
腦白金
退黑素
英文別名
3-(N-ACETYL-2-AMINOETHYL)-5-METHOXYINDOLE
5-METHOXY-N-ACETYLTRYPTAMINE
ACETYL-5-METHOXYTRYPTAMINE
AKOS BB-4935
MELATONIN
MELATONINE
MLT
N-[2-(5-METHOXY-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]ACETAMIDE
N-(2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl)acetamide
N-ACETYL-5-METHOXYTRYPTAMINE
TIMTEC-BB SBB003265
Acetamide, N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-
Acetamide, N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-
Acetamide,N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]
Melatonin(N-Acetyl-5-methoxytryptamine)
n-(2-(5-methoxy-1h-indol-3-yl)ethyl)-acetamid
n-(2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl)-acetamid
3-N-Acetyl-5-methoxyl tryptamine
MELATONIN, 99.5+%
MELATONIN F&D VERSION FOR VETERINARY US
所屬類(lèi)別
原料藥:免疫調(diào)節(jié)藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或類(lèi)白色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn)116.5-118 °C (lit.)
熔點(diǎn)116.5-118 °C(lit.)
沸點(diǎn)374.44°C (rough estimate)
密度1.1099 (rough estimate)
折射率1.6450 (estimate)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件-15°C
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度溶于乙醇至少50mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)16.26±0.46(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
生物來(lái)源synthetic (organic)
Merck14,5816
Merck5816
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN205542
Specific Activity53-71nmol/min·mg
化妝品成分功效ANTIOXIDANT
InChI1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)
InChIKeyDRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1
LogP1.043 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)73-31-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Melatonin(73-31-4)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)易燃 (GHS02)有毒 (GHS06)健康危害 (GHS08)
GHS02,GHS06,GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H301+H311+H331-H370
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,F
危險(xiǎn)類(lèi)別碼60-39/23/24/25-23/24/25-11
安全說(shuō)明24/25-99-53-45-36/37-16-7
安全說(shuō)明S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號(hào)AC5955000
海關(guān)編碼29379000
存儲(chǔ)類(lèi)別11 - Combustible Solids
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)73-31-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 3200 mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于醫(yī)藥保健品,能增強(qiáng)人體的免疫機(jī)能,且是一種天然的“安眠藥”
用途二
用于醫(yī)藥保健品,能增強(qiáng)人體的免疫機(jī)能,防止老化回復(fù)青春,且是一種天然的“安眠藥”。

制備方法

方法1

1.褪黑激素存在于哺乳動(dòng)物大腦的松果體中,一般方法將牛的大腦松果體冷凍干燥,研成粉末,用石油醚脫除脂肪,與去離子水混合均勻成漿狀,進(jìn)行離心分離后,取上層清液,用等體積的乙酸乙酯抽提,抽提液經(jīng)真空干燥后得白色褪黑激素粗品,再進(jìn)行重結(jié)晶后得精品。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

褪黑素是人體不可缺少的一種天然荷爾蒙,它控制并影響其它不同激素的分泌。當(dāng)體內(nèi)褪黑素減少時(shí),人體的各種機(jī)能都會(huì)受到影響,各種疾病也隨之而來(lái)。研究表明,中年后人體褪黑素的分泌開(kāi)始減少,到老年,其分泌量已微不中道。盡早攝取補(bǔ)充足夠的褪黑素,可以改善內(nèi)分泌系統(tǒng)的功能,提高免疫力,提高抗緊張、抗氧化的功能,改善睡眠、減緩人體老化速度,減緩性器官退化速度;褪黑素還可以幫助防治癌癥,對(duì)于習(xí)慣性失眠等尤有明顯幫助。
褪黑素

用途

褪黑素是松果體產(chǎn)生的一種激素。褪黑素高度保守,是一種非受體自由基清除劑和廣譜抗氧化劑。褪黑素有助于防止肝臟、大腦、心肌、腸道和腎臟的缺血再灌注損傷。
褪黑素可廣泛用于保健食品、藥品、各類(lèi)化妝品、滋養(yǎng)護(hù)理類(lèi)產(chǎn)品。 功能作用: 1.褪黑祛斑,自然美白:褪黑素可使皮膚變白。可以調(diào)節(jié)人體內(nèi)分泌,祛除黑斑、老年斑、黃褐斑、妊娠斑及日曬幅射引起的色素沉著,令皮膚美白、潤(rùn)澤,恢復(fù)青春風(fēng)采。 2. 有效地改善睡眠:適當(dāng)補(bǔ)充褪黑素能有效改善睡眠質(zhì)量。 3.延年益壽:.褪黑素則是腦內(nèi)最為重要的高效能的內(nèi)源性抗氧化劑,對(duì)大腦具有保護(hù)作用,所以說(shuō),褪黑素是一種重要的抗衰老激素. 4. 維持和增強(qiáng)性功能:補(bǔ)充褪黑素可以使年邁體衰、精力下降而導(dǎo)致性欲減退的中老年人提高性功能。

來(lái)源
褪黑素(Melatonin)的研究已有悠久的歷史。早在1958年,美國(guó)醫(yī)學(xué)家勒納(Lerner)等人首次從牛的松果體中成功分離出了褪黑素,并對(duì)其化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定,從此開(kāi)啟生命科學(xué)界對(duì)褪黑素探索的大門(mén)。最初,研究集中于其對(duì)動(dòng)物皮膚顏色變化的影響,科學(xué)家發(fā)現(xiàn)褪黑素能夠使兩棲動(dòng)物的皮膚顏色變淺,因此命名為“褪黑素”。
抗氧化機(jī)制

褪黑素的抗氧化機(jī)制體現(xiàn)在:一方面,褪黑素可以通過(guò)激活抗氧化酶系統(tǒng)(如超氧化物歧化酶、谷胱甘肽過(guò)氧化物酶等)間接減少氧化應(yīng)激。另一方面,褪黑素作為一種作用顯著的自由基清除劑,可以直接和多種活性氧自由基(如羥基自由基、過(guò)氧化氫、超氧陰離子等)發(fā)生反應(yīng),將它們轉(zhuǎn)化為相對(duì)穩(wěn)定、危害較小的物質(zhì),減輕自由基對(duì)細(xì)胞中生物大分子(如 DNA、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)等)的氧化損傷,保護(hù)細(xì)胞的正常結(jié)構(gòu)和功能,對(duì)于維持人體健康有著重要意義[4-5]。

松果體細(xì)胞分泌的一種激素
松果體素又稱(chēng)為褪黑素,是由松果體細(xì)胞分泌的一種激素,其化學(xué)結(jié)構(gòu)為5-甲氧基-N-乙醯色胺,其生理作用為抑制性腺、甲狀腺、腎上腺、甲狀旁腺和垂體功能,抑制兒童性早熟,降低垂體促黑素分泌;并具有中樞神經(jīng)系統(tǒng)作用,可提高驚厥閾值、引起嗜睡等。當(dāng)切除松果體后實(shí)驗(yàn)動(dòng)物示前述各腺體增生肥大,重量增加,尤其是未成熟大白鼠的性腺及性器官早熟,垂體分泌LH及FSH增加,甲狀腺及腎上腺皮質(zhì)激素分泌增多。松果體素更有降低垂體MSH而使皮膚變白的作用。此素作用于中樞神經(jīng),在人類(lèi)腦電圖上示慢節(jié)律,增高驚厥閾值,嗜睡,但不影響其行為和性格,對(duì)有顳葉癲癇者及巴金森病者可減輕其運(yùn)動(dòng)神經(jīng)失常的腦電圖變化。
松果體
松果體形似松果,約長(zhǎng)7mm、寬5mm、厚4mm,重量140~200mg,位于中腦上丘之上,其后有大腦大靜脈,胼胝體后部覆蓋其上。發(fā)源于胚胎期第三腦室頂部的室管膜,由此向上突出而形成。其大部為軟腦膜所包裹,軟膜的結(jié)締組織向內(nèi)伸入把松果體分隔成不規(guī)則的小葉。交感神經(jīng)頸上神經(jīng)節(jié)節(jié)后纖維伴隨血管進(jìn)入松果體。松果體是由大量的松果體細(xì)胞和少量的膠質(zhì)細(xì)胞組成,松果體細(xì)胞呈多邊形、長(zhǎng)柱形或橢圓形,胞突長(zhǎng)短不一,胞漿為嗜堿性,常含有類(lèi)脂滴,核大,呈不規(guī)則凹陷或分葉狀,有核仁。電鏡下胞質(zhì)中可見(jiàn)高爾基復(fù)合體發(fā)達(dá),粗面內(nèi)質(zhì)網(wǎng)豐富,富于游離核蛋白體、溶酶體以及大量微管和分泌顆粒小泡,后者還出現(xiàn)于胞突內(nèi),小泡內(nèi)含去甲腎上腺素、多巴胺、5-羥色胺和松果體素,又稱(chēng)褪黑素等。膠質(zhì)細(xì)胞也具有突起、核橢圓形,核和胞質(zhì)染色均較深,電鏡下胞質(zhì)內(nèi)也有粗面內(nèi)質(zhì)網(wǎng),游離核蛋白體,以富于微絲而能和松果體細(xì)胞相區(qū)別。松果體內(nèi)還見(jiàn)有多量的凝固體,內(nèi)含羥磷灰石和碳酸鈣磷灰石,往往結(jié)成桑椹狀小塊,稱(chēng)腦砂,其大小和數(shù)量隨年齡而增加。
松果體激素的合成與釋放

松果體細(xì)胞從血循環(huán)中攝取色氨酸在羥化酶催化下變?yōu)?-羥色氨酸,后者經(jīng)脫羧酶脫羧為5-羥色胺,5-羥色胺有三種可能的轉(zhuǎn)變:一部分被單胺氧化酶脫胺變?yōu)?-羥-吲哚醋酸;另一部分離開(kāi)松果體細(xì)胞,被交感神經(jīng)末梢攝取和神經(jīng)遞質(zhì)去甲腎上腺素一起儲(chǔ)存起來(lái); 第三部分被N-乙酰5-羥色胺轉(zhuǎn)移酶所乙?;M(jìn)而被羥化吲哚-o-甲基轉(zhuǎn)換酶所o-甲氧基化形成褪黑素。褪黑素合成后,可能由細(xì)胞釋放進(jìn)入血循或經(jīng)腦脊液而入血循環(huán),去甲腎上腺素可加強(qiáng)其合成,其速度取決于肝細(xì)胞微粒體內(nèi)羥化酶的活力,在此酶催化下形成6-羥褪黑素,隨后與葡萄糖醛酸及硫酸鹽結(jié)合而經(jīng)尿排泄。
褪黑素

松果體的生理作用
①對(duì)腦的作用:腦攝取的褪黑素濃集于中腦和丘腦下部,它增強(qiáng)腦吡哆醛激酶的活性,從而促進(jìn)谷氨酸脫羧形成γ-氨基丁酸,5-羥色胺酸脫羧形成5-羥色胺,這兩種抑制性神經(jīng)遞質(zhì)含量的增加,對(duì)中樞起調(diào)整和鎮(zhèn)靜作用。
②對(duì)下丘腦和垂體的作用: 松果體產(chǎn)生的多肽類(lèi)物質(zhì),除AVT外,尚有促甲狀腺激素釋放激素(TRH)和黃體生成激素釋放激素(LRH),與下丘腦產(chǎn)生的相同。注射褪黑素后可使促性腺激素(GnH) (FSH、LH)與黑素細(xì)胞刺激素(MSH)降低,而生長(zhǎng)激素(GH)升高。切除松果體后引起垂體肥大,垂體GnH (FSH、LH)、ACTH分泌增加,而泌乳素(PRL)與抗利尿激素(ADH)降低。
③與性腺的關(guān)系:松果體素對(duì)生殖系統(tǒng)具有抑制作用,臨床上松果體主細(xì)胞瘤可導(dǎo)致青春期延遲,而松果體畸胎瘤時(shí),由于主細(xì)胞被排擠,可并發(fā)性早熟。環(huán)境光照與交感神經(jīng)可通過(guò)控制松果體褪黑素的合成與釋放而影響生殖系統(tǒng)功能。
④與甲狀腺關(guān)系:給予褪黑素,則甲狀腺激素分泌減少,可能是通過(guò)抑制下丘腦TRH釋放以及垂體促甲狀腺激素(TSH)分泌,從而抑制甲狀腺功能。
⑤與腎上腺皮質(zhì)的關(guān)系:褪黑素對(duì)腎上腺皮質(zhì)具有較強(qiáng)的抑制作用,給健康人注射松果體提取物,其醛固酮分泌減少,17酮類(lèi)固醇排出量下降。
⑥與胰島的關(guān)系:松果體素可導(dǎo)致血糖降低,糖耐量增加。綜上所述,松果體能協(xié)助垂體共同調(diào)節(jié)內(nèi)分泌功能,對(duì)于維持機(jī)體內(nèi)環(huán)境的相對(duì)恒定,控制某些內(nèi)分泌功能,特別對(duì)性腺有重要作用。
參考文獻(xiàn)

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褪黑素價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/03/03S1204褪黑素
Melatonin (NSC 113928)
73-31-450mg804.46元
2026/03/03S1204褪黑素
Melatonin (NSC 113928)
73-31-410mM(1mL in DMSO)1570元
2026/03/03S1204褪黑素
Melatonin (NSC 113928)
73-31-41g3030.3元
"73-31-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
111-41-1 123-54-6 75-36-5 109-94-4 591-31-1 141-78-6 60-35-5 105-37-3 100-06-1 140-88-5 123-11-5 456-55-3 104-94-9 100-41-4 840-97-1 824-94-2 10543-57-4 64-17-5
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