7311-93-5
7311-93-5 結構式
基本信息
3-(1-哌啶基磺?；?苯甲酸
3-(1-磺酰基哌啶)-苯甲酸
3-(哌啶-1-基磺?；?苯甲酸
EU-0001412
Oprea1_803406
AG-205/06468016
BUTTPARK 148\07-59
3-piperidinosulfonylbenzoic acid
3-(1-piperidylsulfonyl)benzoic acid
3-(PIPERIDINE-1-SULFONYL)-BENZOIC ACID
3-(Piperidin-1-ylsulfonyl)benzoic acid
3-(Piperidin-1-ylsulphonyl)benzoic acid
制備方法
110-89-4
4025-64-3
7311-93-5
在0℃下，向攪拌的3-氯磺酰基苯甲酸（1.10 g，5.00 mmol）的二氯甲烷（DCM，10 mL）溶液中緩慢加入六氫吡啶（哌啶，1.49 g，17.5 mmol）。將反應混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘。反應完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在減壓下除去揮發(fā)性溶劑。將殘余物用1N的硫酸氫鉀（KHSO4）水溶液處理，以中和過量的哌啶。隨后，用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取水相。合并有機相，并用無水硫酸鎂干燥。過濾除去干燥劑后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在減壓下濃縮濾液，得到白色固體產(chǎn)物3-(哌啶-1-基磺酰基)苯甲酸（1.22 g，收率90.4%）。產(chǎn)物的結構通過1H NMR（d6-DMSO）確認：δ 13.54（1H，br s，COOH），8.24（1H，dt，J = 8.0, 1.4 Hz，Ar-H），8.18（1H，t，J = 1.8 Hz，Ar-H），7.97（1H，dt，J = 8.0, 1.6 Hz，Ar-H），7.79（1H，t，J = 7.7 Hz，Ar-H），2.93-2.88（4H，m，N-CH2），1.58-1.50（4H，m，CH2），1.40-1.32（2H，m，CH2）。
參考文獻：
[1] Patent: US2009/192195, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
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[3] Patent: WO2009/93029, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6146 - 6155
[5] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 12, p. 1165 - 1171