73346-74-4
73346-74-4 結構式
基本信息
(4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4,5-二甲醇
(-)-2,3-O-異丙亞基-D-蘇醇
2,3-O-異丙二烯-D-蘇醇
(-)-2,3-O-亞異丙基-D-蘇力糖醇
(-)-2,3-O-異丙亞基-D-蘇醇
2,3-O-異亞丙基-D-蘇醇
(-)-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-THREITOL
2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-THREITOL
(-)-2,3-O-ISOPROPYLIDINE-D-THREITOL
(+)-2,3-O-ISOPROPYLIDINE-D-THREITOL
(4R,5R)-(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL
(4R,5R)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL
(4R,5R)-(-)-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE
(4R,5R)-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE
(4R,5R)-4,5-Dihydroxymethyl-2,2-dimethyl dioxolane
(4R-TRANS) 1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL-2,2-DIMETHYL BUTANOIC ACID
(4R-TRANS)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL
(4S,5R)-(-)-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE
D(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL
2,2-O-ISOPROPYLIDENE-D-THREITOL,99%
1,3-Dioxolane-4,5-dimethanol, 2,2-dimethyl-, (4R,5R)-
(-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol
2,3-O-isopropylidene threitol
(4R,5R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol, (4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
(-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol, (4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
37031-29-1
73346-74-4
以(4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4,5-二羧酸二甲酯為原料合成2,3-O-異亞丙基-D-蘇醇的一般步驟：在氮氣保護下，將氫化鋁鋰（10g，267mmol）的無水四氫呋喃（120ml）溶液攪拌并回流30分鐘。隨后，在攪拌下緩慢滴加2,3-O-異亞丙基-L-酒石酸二甲酯（53g，243mmol）的無水四氫呋喃（200ml）溶液，反應過程中產(chǎn)生的熱量引起溫和回流。繼續(xù)回流反應3小時后，將反應液冷卻至0℃。依次向反應液中加入水（8.4ml）、4M氫氧化鈉溶液（8.4ml）和水（32ml）。過濾除去生成的沉淀，并用乙醚（采用索氏提取器）對濾液進行萃取。合并有機相，經(jīng)干燥后減壓濃縮，得到2,3-O-異亞丙基-L-蘇三醇（35g，216mmol，收率89%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3）鑒定：δ3.98（m，2H），3.77（m，4H），3.64（s，2H），1.45（s，6H）；13C NMR（CDCl3）顯示特征峰：δ109.53, 78.24, 62.25, 27.28；低分辨電子轟擊質(zhì)譜（LREIMS）顯示分子離子峰m/z 162.1（M+）。所得粗產(chǎn)品可直接用于后續(xù)反應。
參考文獻：
[1] Chirality, 2018, vol. 30, # 4, p. 342 - 350
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 20, p. 3762 - 3765
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 23, p. 4465 - 4471
[4] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 1, p. 687 - 695
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 22, p. 10698 - 10706
知名試劑公司產(chǎn)品信息
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/12/22 | I0375 | (-)-2,3-O-異亞丙基-D-蘇糖醇 (-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol | 73346-74-4 | 1G | 420元 |
| 2025/12/22 | I0375 | (-)-2,3-O-異亞丙基-D-蘇糖醇 (-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol | 73346-74-4 | 5G | 1955元 |
| 2024/04/30 | B24134 | 2,3-O-異亞丙基-D-蘇醇, 98% (-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol, 98% | 73346-74-4 | 5g | 2350元 |