624-49-7
中文名稱
富馬酸二甲酯
英文名稱
Dimethyl fumarate
CAS
624-49-7
EINECS 編號
210-849-0
分子式
C6H8O4
MDL 編號
MFCD00064438
分子量
144.13
MOL 文件
624-49-7.mol
更新日期
2026/05/28 09:31:26
624-49-7 結構式
基本信息
中文別名
富馬酸二甲酯(E)-2-丁烯二酸二甲酯
反丁烯二酸二甲酯
延胡索酸二甲酯
防霉保鮮劑
霉克星1號
丁烯二酸二甲酯
英文別名
BIS-METHYL ESTERDIMETHYL FUMARATE
(E)-2-Butenedioic acid dimethyl ester
FUMARIC ACID DIMETHYL ESTER
TIMTEC-BB SBB008222
(E)-CH3OC(O)CH=CHC(O)OCH3
2-Butenedioic acid, dimethyl ester, (E)-
2-Butenedioicacid(E)-,dimethylester
Allomaleic acid dimethyl ester
allomaleicaciddimethylester
Boletic acid dimethyl ester
boleticaciddimethylester
Dimethyl (2E)-2-butenedioate
Dimethyl trans-ethylenedicarboxylate
Dimethylester kyseliny fumarove
dimethylester,(e)-2-butenedioicaci
dimethylesterkyselinyfumarove
dimethylfumalate
dimethyltrans-butenedioate
Ethylene, 1,2-bis(methoxycarbonyl)-, trans-
所屬類別
飼料添加劑: 飼料貯存添加劑物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色片狀或粉狀結晶，具有酯香味。易升華，微溶于水，溶于乙醇。對光和熱穩(wěn)定,在紫外線和陽光照射下基本上72小時無變化,110℃加熱2小時不分解。作用機理：能順利穿透微生物的細胞膜，抑制微生物細胞的分裂，并通過對三羧酸循環(huán)（TCAC）磷酸己糖途徑（HMP）和酵解途徑（EMP）的酶活性的抑制來抑制微生物的呼吸作用，從而達到抑菌作用，使微生物的生長繁殖被有效控制。熔點：103-104℃沸點：193℃
外觀性狀粉末結晶。熔點103-104℃，沸點193℃。相對密度1.37。溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇類，微溶于乙醚，不溶于水。大白鼠經(jīng)口LD502.628g/kg。
熔點102-106 °C(lit.)
沸點192-193 °C(lit.)
密度1,37 g/cm3
蒸氣壓5 hPa (25 °C)
折射率1.4062 (estimate)
閃點192-193°C
儲存條件Store at RT.
溶解度水中的溶解度為1.6克/升
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色
PH值4.0-6.0 (10g/l, H2O, 20℃)suspension
水溶解性Soluble in water (1.6 mg/ml at 20°C), methanol (30-36 mg/ml), ethanol (10 mg/ml at 25°C), DMSO (29 mg/ml at 25°C), and DMF (~12 mg/ml).
Merck14,4287
BRN774590
Henry's Law Constant1.4×101 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、堿、氧化劑、還原劑不相容。
InChI1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+
InChIKeyLDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N
SMILES[H]\C(=C(\[H])C(=O)OC)C(=O)OC
CAS 數(shù)據(jù)庫624-49-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息2-Butenedioic acid (E)-, dimethyl ester(624-49-7)
EPA化學物質(zhì)信息2-Butenedioic acid (2E)-, dimethyl ester(624-49-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品標志Xn
安全說明S26-S36/37/39
危險品運輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany1
RTECS號EM6125000
TSCAYes
危險等級9
海關編碼29171990
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Dermal
Aquatic Chronic 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
Aquatic Chronic 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)624-49-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2240 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1250 mg/kg
應用領域
用途一
廣泛用于食品、糧食、飼料、煙草、皮革和衣物等防腐防霉及保鮮用途二
作為飼料防霉劑。用途三
DMF是國外80年代開發(fā)的新型防腐防霉劑，具有低毒高效，廣譜抗菌、安全、化學穩(wěn)定性好，作用時間長特點，可用作飼料及食品、飲料、農(nóng)林產(chǎn)品、防霉劑。參考質(zhì)量標準
農(nóng)業(yè)部標準(暫行)～1987▼
▲
含量/%
≥99.0
熔點/℃
102 ～104
不揮發(fā)殘渣/%
≤0.1
游離酸(0.1mol NaOH/g)/Ml
≤0.15
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
制備方法
方法一
（1）富馬酸酯化法。直接以富馬酸為原料，在催化劑存在下與甲醇一步合成DMF。催化劑有三氟化硼、六水氯化鐵（FeCl3·6H2O）、硫酸或磷酸，收率高達92%。也可以陽離子樹脂催化劑，采用催化精餾技術，于80-85℃下酯化反應5h。（2）馬來酸異構酯化法。馬來酸與甲醇在催化劑作用下，異構化、酯化得到DMF，催化劑有HCl-H2SO4和磷鎢酸。用HCl-H2SO4作催化劑時，反應實際分兩步進行，即HCl催化異構化反應和H2SO4催化酯化反應。馬來酸與濃鹽酸、水一起回流30min，得到91%的富馬酸；富馬酸與甲醇、濃硫酸一起回流12h，得到91.9%的產(chǎn)品。磷鎢酸時復合催化劑，同時催化異構化和酯化反應。馬來酸與甲醇，在磷鎢酸存在下，回流4h，得89.4%的產(chǎn)品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛為原料，合成分兩步進行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富馬酸，反應溫度95℃-105℃，反應時間7h，收率81.5%；然后富馬酸在濃硫酸存在下，與甲醇一起加熱回流，得到DMF，反應時間10h。收率86.0%。（4）馬來酸酐水解異構酯化法。以馬來酸酐為原料，與甲醇在催化劑作用下生成DMF。催化劑有濃鹽酸、鹽酸-磷酸、六水氯化鐵、對甲基苯磺酸和硫脲。鹽酸-磷酸屬于復合催化劑，首先發(fā)生水解、酯化反應，得到馬來酸二甲酯，后者再在溴與光存在下異構化才得到產(chǎn)品；用硫脲做催化劑，馬來酸酐首先發(fā)生水解異構化反應得到富馬酸，后者在硫酸存在下酯化得到產(chǎn)品。
實例：在100mL燒瓶中加入9.8g(0.1mol)馬來酸酐、8.1mL（0.2mol）甲醇、0.5mL濃演算，加熱回流1.5h。然后滴加12Ml（0.3mol）過量甲醇，0.5h滴完后，繼續(xù)回流2h。反應結束后蒸出甲醇，稍冷后加入30mL乙醇，加熱使固體溶解，冷卻后析出晶體。兩次產(chǎn)品分別用乙醇、水重結晶一次，得產(chǎn)品12.3g，產(chǎn)率86.2%熔點103-104℃。
常見問題列表
概述
富馬酸二甲酯也稱延胡索酸二甲酯，常溫下為白色結晶固體，具有酯香味。易升華，微溶于水，溶于乙醇。是馬來酸二甲酯的順反異構體，“富馬酸”一詞來源于球果紫堇的學名：Fumaria officinalis。富馬酸二甲酯和其它兩種富馬酸酯一起用于治療銀屑病。富馬酸二甲酯也具有很好的抗真菌能力，常用于飼料防霉。它可以引起人體過敏同時對人體有腐蝕性，不可以在食品中使用。
防霉劑
富馬酸二甲酯是一種新的氣氛型防霉劑。常溫下為白色粉末狀結晶，熔點102～104℃，比重1.37，微溶于水，能溶 于乙酸乙酯、氯仿和醇，具有升華性，低毒，大鼠口服50=2628mg/kg，最大無作用劑量50mg/kg，具有廣普、高效、 低毒、價廉等特點，除具有良好的抑菌殺菌作用外還兼有殺蟲作用。具有接觸殺菌和熏蒸殺菌雙重作用。本品使用 安全性極高，人畜代謝后無殘留。若干實例證明，富馬酸二甲酯能透過皮膚接觸，引致人體皮膚灼痛或過敏等嚴重 反應。此外，本品亦帶有刺激性，應避免接觸眼睛。應用范圍：
食品防霉。DMF用于面包、月餅、蛋糕等食品防霉、保鮮效果好。用量僅為0.05%。
糧食貯存。將適量的DMF直接加入大米、面粉中，保鮮期達200天以上，還能將糧食中的赤似谷盜、玉米象、谷蠹、 長角谷盜等殺死，保證糧食貯藏質(zhì)量。
飼料防霉。如以DMF為主配制的降霉王就是高效飼料防霉劑。
水果防腐保鮮，尤其對柑橘效果突出。
蠶繭防霉。
衣物防霉防蛀。
小分子藥物
富馬酸二甲酯作為一種口服小分子藥物，主要通過激活Nrf2通路，實現(xiàn)抗炎、抗氧化、免疫調(diào)節(jié)三重作用，可減少炎癥因子釋放、保護神經(jīng)軸突，達到延緩疾病進展、降低復發(fā)頻率的治療目標。富馬酸二甲酯是一種廣泛應用于多發(fā)性硬化（MS）的疾病修正治療（DMT）口服藥物，其療效和安全性特征得到了十多年經(jīng)驗的支持，全球近60萬患者接受富馬酸二甲酯治療，是全球使用患者數(shù)最多的DMT藥物，已于2021年在中國獲批使用，2022年納入中國醫(yī)保報銷目錄。
目前，富馬酸二甲酯腸溶膠囊已廣泛應用于臨床孤立綜合征（CIS）、復發(fā)緩解型（RRMS）及活動性繼發(fā)進展型（SPMS）等MS患者的長期治療中（具體報銷政策以當?shù)蒯t(yī)保部門規(guī)定為準），被寫入包括美國、歐洲和中國在內(nèi)的多國診療指南，是多國指南、共識推薦的MS緩解期治療的一線用藥。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
富馬酸二甲酯Dimethyl fumarate, 99%(624-49-7)
Sigma Aldrich
624-49-7(sigmaaldrich)參考文獻
文獻 1
[1] Ralf Gold, Michael Barnett, Andrew Chan, et al. Clinical use of dimethyl fumarate in multiple sclerosis treatment: an update to include China, using a modified Delphi method[J]. Therapeutic Advances in Neurological Disorders. 2023, 16. DOI:10.1177/17562864231180734[2] RALF GOLD. Long-term safety and efficacy of dimethyl fumarate for up to 13 years in patients with relapsing-remitting multiple sclerosis: Final ENDORSE study results.[J]. Multiple sclerosis (Houndmills, Basingstoke, England), 2022: 801-816. DOI:10.1177/13524585211037909.