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返回ChemicalBook首頁>CAS數據庫列表>73907-95-6

73907-95-6

中文名稱 6-氨基-1H-吲唑-7-甲酸
英文名稱 6-AMINO-1H-INDAZOLE-7-CARBOXYLIC ACID
CAS 73907-95-6
分子式 C8H7N3O2
分子量 177.16
MOL 文件 73907-95-6.mol
73907-95-6 結構式 73907-95-6 結構式

基本信息

中文別名
6-氨基-7-羧基吲唑
6-氨基-1H-吲唑-7-甲酸
英文別名
TIMTEC-BB SBB002550
7-Carboxy-1H-indazole-6-amine
6-Amino-7-carboxy-1H-indazole
6-AMINO-1H-INDAZOLE-7-CARBOXYLIC ACID
1H-Indazole-7-carboxylic acid, 6-aMino-
所屬類別
有機原料:雜環(huán)化合物

物理化學性質

熔點177 °C (decomp)
沸點501.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.611
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(pKa)16.17±0.40(Predicted)
形態(tài)Solid
外觀Yellow to brown Solid

安全數據

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302+H312+H332
防范說明P260-P280
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼22
海關編碼2933998090

制備方法

方法1
PYRROLO[2,3-G]INDAZOLE-7,8(1H,6H)-DIONE

73907-94-5

6-氨基-1H-吲唑-7-甲酸

73907-95-6

以吡咯并[2,3-g]吲唑-7,8(1H,6H)-二酮(式7,實施例Ⅱ的產物,9.4g,50mmol)為原料,將其溶于10%氫氧化鈉水溶液(100mL)中。隨后,在100℃下緩慢加入10%過氧化氫水溶液(17mL,50mmol)。反應混合物在100℃下保持10分鐘,直至二氧化碳氣體停止釋放。接著,用濃鹽酸調節(jié)反應液的pH值至4.0-5.5。通過過濾收集生成的6-氨基-1H-吲唑-7-羧酸(式8),并用冷水洗滌,最后在CaCl2存在下真空干燥,得到棕色粉末狀產物7.71g,收率87%,熔點205℃(分解起始于177℃)。產物的紅外光譜(KBr)顯示特征吸收峰:1580、1630、1660cm-1(分別對應芳香環(huán)和羧酸羰基)。核磁共振氫譜(100MHz,DMSO-d6)數據如下:δ6.70(d, 1H, J=9Hz, H-4),約6.80-9.00(D2O可交換的寬峰,2H, NH2),7.66(d, 1H, J=9Hz, H-5),7.93(s, 1H, H-3)。質譜(70eV)顯示分子離子峰m/e 177(100%,M+)和m/e 159(86%,M+-H2O)。從甲醇中重結晶的樣品未能通過元素分析獲得滿意數據。

參考文獻:

[1] Tetrahedron Letters, 1980, vol. 21, # 32, p. 3029 - 3032

[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 15, p. 3072 - 3077

[3] Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1053 - 1059

[4] Patent: US4223143, 1980, A

[5] Patent: WO2007/93402, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 42

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