7405-23-4
7405-23-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-苯并噻唑醇
4-羥基苯并噻唑
苯并[D]噻唑-4-醇
4-Benzothiazolol
Benzothiazol-4-ol
benzo[d]thiazol-4-ol
1,3-benzothiazol-4-ol
4-hydroxy-benzothiazol
4-hydroxybenzothiazole
4-Benzothiazolol(6CI,8CI,9CI)
4-Benzothiazolol(saMeasBTA-4-0651)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
3048-46-2
7405-23-4
以4-甲氧基苯并噻唑為原料合成4-羥基苯并噻唑的一般步驟：在0℃下，將溴化硼（3.09 mL，1M DCM溶液，3.09 mmol）緩慢滴加到攪拌中的4-甲氧基苯并噻唑（510 mg，3.09 mmol）的無水二氯甲烷（30 mL）溶液中。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至40℃，并持續(xù)攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將溶液在真空下濃縮，隨后用水和2N鹽酸稀釋。用碳酸氫鈉將水相中和至pH 7，然后用乙酸乙酯（3×100 mL）進行萃取。合并有機萃取物，用硫酸鎂干燥，并在真空下除去溶劑。通過快速色譜法純化所得的油狀物，采用硅膠柱，洗脫劑比例從己烷:乙酸乙酯[4:1]漸變至己烷:乙酸乙酯[7:3]，最終得到4-羥基苯并噻唑，為褐色固體（730 mg，收率80%）。核磁共振氫譜（300 MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 7.59（1H，s，噻唑環(huán)上的氫），7.46（1H，dd，芳香氫），7.36（1H，t，芳香氫），7.02（1H，dd，芳香氫）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2004/43903, 2004, A1. Location in patent: Page 68 - 69
[2] Patent: WO2004/43904, 2004, A1. Location in patent: Page 64 - 65
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[5] Helvetica Chimica Acta, 1938, vol. 21, p. 709