7477-10-3
中文名稱
6-氯-5-硝基煙酸
英文名稱
2-Chloro-3-nitro-5-pyridinecarboxylic acid
CAS
7477-10-3
分子式
C6H3ClN2O4
分子量
202.55
MOL 文件
7477-10-3.mol
更新日期
2026/07/27 12:49:31
7477-10-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-硝基-6-氯煙酸6-氯-5-硝基煙酸
6-氯-5-硝基-3-吡啶羧酸
英文別名
NSC 4046956-Chloro-5-nitronicotinic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 6-chloro-5-nitro-
6-Chloro-5-nitropyridine-3-carboxylic acid, 5-Carboxy-2-chloro-3-nitropyridine
6-Chloro-5-nitronicotinic acid 2 kgs
2-Chloro-3-nitropyridine-5-carboxylic acid, 6-Chloro-5-nitropyridine-3-carboxylic acid, 5-Carboxy-2-chloro-3-nitropyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學性質(zhì)
沸點401.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.702
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)2.62±0.10(Predicted)
外觀Light brown to gray Solid
InChIInChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-4(9(12)13)1-3(2-8-5)6(10)11/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyHCRHNMXCDNACMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O
制備方法
方法1
23056-40-8
7477-10-3
以2-氯-3-硝基-5-甲基吡啶為原料合成6-氯-5-硝基煙酸的一般步驟：向2-氯-3-硝基-5-甲基吡啶（1.0g，6.5mmol）和濃硫酸（27mL）的混合物中緩慢加入重鉻酸鈉（2.5g）。反應混合物在室溫下攪拌15小時后，緩慢倒入碎冰中淬滅反應。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物。有機相用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到6-氯-5-硝基煙酸（產(chǎn)物），為綠色固體（1.0g，收率85%）。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：13.32（s，1H，羧酸質(zhì)子），8.64（d，J = 2.4Hz，1H，吡啶環(huán)質(zhì)子），8.37（d，J = 2.4Hz，1H，吡啶環(huán)質(zhì)子）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 5, p. 985 - 995
[2] Patent: EP2366691, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9