75308-46-2
75308-46-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,6-Dichloroisonicotinic acid tert-butyl ester
tert-Butyl 2,6-dichloro-4-pyridinecarboxylate
TERT-BUTYL 2,6-DICHLOROISONICOTINATE
2,6-Dichloroisonicotinic Acid t-butyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
24424-99-5
5398-44-7
75308-46-2
以二碳酸二叔丁酯和2,6-二氯異煙酸為原料合成2,6-二氯吡啶-4-甲酸叔丁酯的一般步驟如下： 實施例6：叔丁基2,6-二氯異煙酸酯的合成 向一個配備有頂置式攪拌器和熱電偶的12L三口燒瓶中加入2,6-二氯異煙酸（875g，4.56mol）和4-二甲基氨基吡啶（110g，0.91mol），隨后加入1-甲基-2-吡咯烷酮（2.4kg）。攪拌15分鐘以溶解固體后，緩慢加入熔融的二碳酸二叔丁酯（2.03kg，9.6mol）。在燒瓶周圍放置25℃水浴進行冷卻，然后在15分鐘內(nèi)滴加三乙胺（450g，4.56mol），同時控制反應(yīng)溫度低于35℃。反應(yīng)在室溫下持續(xù)19小時直至完成。 反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物用甲基叔丁基醚（6L）和含有KH2PO4（840g，6.38mol）的水（8L）稀釋。冷卻至溫度低于30℃后，分離水相，甲基叔丁基醚層通過硅藻土（Celite）過濾。隨后，甲基叔丁基醚層用水（2×6L）洗滌。向洗滌后的有機層中加入Darco-G60（85g），攪拌1小時后通過Celite過濾。 將有機層在減壓下濃縮至較小體積，隨后通過加入甲醇（8L）保持體積進行共沸蒸餾。將甲醇中的漿液加熱至50℃以溶解固體，然后冷卻至室溫結(jié)晶。加入水（15L）后，過濾漿液，固體用甲醇（50L）和水（20L）的混合液分兩次洗滌。濾餅在50℃下真空干燥（氮氣保護），得到970g（收率88%）淺棕色粉末產(chǎn)物。 產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 1.59（s, 9H）, 7.71（s, 2H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/11499, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38
[2] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 6, p. 1145 - 1155
[3] Patent: WO2010/111058, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 79