755752-82-0
755752-82-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-羧基-1H-吲唑甲酯
1H-吲唑-7-甲酸甲酯
1氫-吲唑-7-甲酸甲酯
甲基 1H-吲唑-7-甲酸基酯
Methyl indazole-7-carboxy...
Methyl indazole-7-carboxylate
7-(Methoxycarbonyl)-1H-indazole
1H-Indazole-7-carboxylic acid methyl ester
7-(1H)Indazole carboxylic acid Methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
22223-49-0
755752-82-0
以2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯為原料合成1H-吲唑-7-甲酸甲酯的一般步驟：向2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯（17.5g，106mmol）的氯仿（300mL）溶液中緩慢加入乙酸酐（22.6mL，239mmol，2.3當(dāng)量），控制反應(yīng)溫度低于40℃。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時后，依次加入乙酸鉀（3.00g，30.6mmol，0.3當(dāng)量）和亞硝酸異戊酯（30.6mL，228mmol，2.2當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物加熱回流24小時，隨后冷卻至室溫。反應(yīng)混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。向殘余物中加入甲醇（100mL）和6N鹽酸（100mL），混合物在室溫下攪拌18小時。減壓除去揮發(fā)物，殘余物用乙酸乙酯（100mL）研磨。通過過濾分離固體產(chǎn)物，用乙酸乙酯（20mL）洗滌，干燥后得到15.3g（產(chǎn)率68％）1H-吲唑-7-羧酸甲酯鹽酸鹽。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ; 13.3（寬峰，1H），8.26（雙峰，1H），8.12（雙峰，1H），8.25（雙雙重峰，1H），7.27（三重峰，1H），3.97（單峰，3H）; MS（APCI）m/z 177（M++1）。
參考文獻(xiàn)：
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[4] Patent: WO2007/121578, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Patent: WO2008/65508, 2008, A1