7567-63-7
7567-63-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Benzene, 1,3,5-triethynyl- (8CI, 9CI)
NISTC7567637
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
18772-58-2
7567-63-7
1,3,5-三乙炔基苯的合成步驟：在氬氣保護(hù)下，向一個(gè)經(jīng)火焰干燥的燒瓶中加入1,3,5-三((三甲基硅烷基)乙炔基)苯（2.39 mmol，1當(dāng)量）、碳酸銫（4.78 mmol，2當(dāng)量）和甲醇（10 mL）。將反應(yīng)混合物攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，溶液由不透明變?yōu)榘胪该?。通過(guò)減壓蒸餾除去甲醇，將殘余固體在水和二氯甲烷之間分配。水層用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并的有機(jī)層依次用氯化銨水溶液（1.0 M，2×20 mL）、水（2×20 mL）和鹽水（2×20 mL）洗滌。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到灰白色軟晶體狀產(chǎn)物1,3,5-三乙炔基苯（2.09 mmol），產(chǎn)率為87%，熔點(diǎn)為101-103℃。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.57（s，3H），3.12（s，3H）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 135.6, 122.8, 81.6, 78.7；MS（CI+）m/z 151 [M]+確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Materials Chemistry, 2008, vol. 18, # 9, p. 1037 - 1045
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 23, p. 2820 - 2827
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 21, p. 5106 - 5109
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 24, p. 6858 - 6863
[5] Angew. Chem., 2016, vol. 24, p. 6972 - 6977,6