75705-21-4
中文名稱
4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽
英文名稱
4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE
CAS
75705-21-4
分子式
C7H11BClNO2
MDL 編號
MFCD01632199
分子量
187.43
MOL 文件
75705-21-4.mol
更新日期
2026/05/28 09:55:53
75705-21-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽4-氨基乙基苯基硼酸
英文別名
4-AMINOMETHYLBENZENEBORONIC ACID HYDROCHLORIDE4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HCL
4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE
TIMTEC-BB SBB003689
4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID, HYDROCH
4-Aminomethylphenylboronic acid, hydrogen chloride
4-(Aminomethyl)benzeneboronic acid hydrochloride 97%
4-Boronobenzylamine, HCl
4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE 96%
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點240-250
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
形態(tài)粉末
顏色淡黃色
穩(wěn)定性Hygroscopic
InChIInChI=1S/C7H10BNO2.ClH/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11;/h1-4,10-11H,5,9H2;1H
InChIKeyHUZNRXFJHYNUMV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(B(O)O)=CC=C(CN)C=C1.Cl
CAS 數(shù)據(jù)庫75705-21-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S37/39-S26
WGK GermanyWGK 3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29319090
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
常見問題列表
簡介
4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽是一種4-胺甲基苯硼酸類化合物。4-胺甲基苯硼酸類化合物是Suzuki反應(yīng)常用的底物之一，常被用于合成聯(lián)苯類化合物，在制藥、OLED材料等領(lǐng)域被廣泛應(yīng)用。有文獻(xiàn)報道其可用于制備BTK抑制劑。用途
4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽為羧酸鹽類有機(jī)物，可用作醫(yī)藥中間體。制備
第一步：向反應(yīng)瓶中，依次加入160mL水、80mL甲醇、10g氨基甲酸叔丁酯(85.36mmol)、30.4g對甲苯亞磺酸鈉(170.72mmol)、12.8g 4-甲酰基苯硼酸(85.36mmol)和6.5mL甲酸，室溫下反應(yīng)36h后，抽濾得到粗品，經(jīng)水洗、甲基叔丁基醚洗，干燥后得到白色固體。接著將白色固體以及600mLTHF加入反應(yīng)瓶中，開啟攪拌加入99.5g碳酸鉀(720mmol)，加熱升溫至60℃反應(yīng)15h，冷卻后，經(jīng)硅藻土過濾，濃縮蒸除溶劑得到亞胺中間體15.14g，收率71.2％；
第二步：將15.14g亞胺中間體(60.78mmol)溶于150mL甲醇中，分批加入4.6gNaBH4(121.56mmol)，室溫反應(yīng)過夜，減壓濃縮得到還原中間體。還原中間體用1.0M檸檬酸水溶液調(diào)至pH＝5-6，乙酸乙酯萃取，有機(jī)相經(jīng)水洗、干燥后得到4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸。
第三步：將4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸加入反應(yīng)瓶，接著加入100mL 3.0M氯化氫/乙酸乙酯溶液()中，室溫攪拌2h，抽濾得到4-氨甲基苯基硼酸鹽酸鹽10.18g，收率89.4％。