762263-66-1
中文名稱
3-甲基-4-羥基苯硼酸
英文名稱
Boronic acid, (4-hydroxy-3-methylphenyl)- (9CI)
CAS
762263-66-1
分子式
C7H9BO3
分子量
151.96
MOL 文件
762263-66-1.mol
更新日期
2023/02/22 11:54:00
762263-66-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-甲基-4-羥基苯硼酸(4-羥基-3-甲基苯基)硼酸
英文別名
4-Hydroxy-3-methylbenzeneboronic acidBoronic acid, B-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-
Boronic acid, (4-hydroxy-3-methylphenyl)- (9CI)
物理化學性質(zhì)
沸點358.0±52.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)9.14±0.10(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
制備方法
方法1
627906-52-9
762263-66-1
以2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯酚為原料合成4-羥基-3-甲基苯硼酸的一般步驟： 1. 在室溫下，將高碘酸鈉（4.22 g，19.74 mmol）和乙酸銨（1.52 g，19.74 mmol）加入到2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯酚（1.54 g，6.58 mmol）的丙酮和水（2:1，66 mL）混合溶液中。 2. 將反應混合物攪拌19小時，隨后進行過濾并濃縮。 3. 向濃縮后的濾液中加入氯化鈉，用乙酸乙酯進行萃取。 4. 合并有機層，用無水硫酸鎂干燥，過濾并濃縮。 5. 通過硅膠色譜法純化殘余物，洗脫劑從1:1的乙酸乙酯:己烷逐漸過渡至純乙酸乙酯，得到364.4 mg（產(chǎn)率36%）的4-羥基-3-甲基苯硼酸，為固體。 產(chǎn)物表征： 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 9.31 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.52 (d, J = 8 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 8 Hz, 1H), 2.14 (s, 3H)。 ESI-LCMS m/z 151 (M-H)-。
參考文獻：
[1] Patent: US2008/96921, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 80