764-52-3
764-52-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
trifluoro-L-methionine
S-(Trifluoromethyl)-L-homocysteine
L-Homocysteine,S-(trifluoromethyl)-
(S)-2-Amino-4-((trifluoromethyl)thio)butanoic acid
(2S)-2-amino-4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]butanoic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
626-72-2
2314-97-8
764-52-3
以L-高胱氨酸和三氟碘甲烷為原料合成(S)-2-氨基-4-((三氟甲基)硫代)丁酸的一般步驟如下：首先，在一個(gè)配備有液氨冷卻裝置、玻璃攪拌棒、溫度計(jì)和隔膜橡膠蓋的500 mL三頸燒瓶中加入10.0 g（37.3 mmol）L-高胱氨酸。隨后，用氮?dú)鈴氐讻_洗燒瓶以去除空氣。將燒瓶冷卻至-78°C后，通過(guò)KOH管干燥的氨氣在干冰-丙酮浴中冷卻的液氨冷卻裝置中液化，向L-高胱氨酸中加入約100 mL液氨，并開始攪拌。接著，緩慢加入3.58 g（156 mmol）金屬鈉，同時(shí)控制反應(yīng)溫度不超過(guò)-35°C。在此過(guò)程中，溶液（混合物）顏色變?yōu)樯钏{(lán)色。然后，加入用氣球稱量的18.2 g（93.3 mmol）三氟甲基碘，在-78°C浴中攪拌20分鐘。之后，逐漸蒸發(fā)氨氣，將殘余物溶解于超純水中，并將溶液通過(guò)預(yù)先用鹽酸處理過(guò)的離子交換樹脂DOWEX-50X8進(jìn)行純化。用足量超純水沖洗后，使用2%氨水溶液洗脫，最終得到14.1 g目標(biāo)產(chǎn)物L(fēng)-三氟甲硫氨酸，收率為93%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)1H-NMR（D2O，200 MHz）δ：2.07-2.37（m，2H），3.01（t，2H，J = 7.6 Hz），4.03（t，1H，J = 6.6 Hz）和19F-NMR（D2O，188 MHz）δ：-41.3（s）進(jìn)行確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/15433, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Journal of Fluorine Chemistry, 2011, vol. 132, # 3, p. 186 - 189