76469-88-0
中文名稱
對氰甲基苯甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 4-(cyanomethyl)benzoate
CAS
76469-88-0
分子式
C10H9NO2
MDL 編號
MFCD00060695
分子量
175.18
MOL 文件
76469-88-0.mol
更新日期
2026/07/10 17:11:16
76469-88-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對氰甲基苯甲酸甲酯對氰基甲基苯甲酸甲酯
英文別名
4-CYANOMETHYLBENZOIC ACID METHYL ESTERMETHYL 4-(CYANOMETHYL)BENZOATE
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)55-58 °C(lit.)
沸點(diǎn)110 °C0.2 mm Hg(lit.)
密度1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到灰色到棕色
InChIInChI=1S/C10H9NO2/c1-13-10(12)9-4-2-8(3-5-9)6-7-11/h2-5H,6H2,1H3
InChIKeyXRZGMNGGCZTNGE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=C(CC#N)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫76469-88-0(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
6908-41-4
151-50-8
76469-88-0
將4-(羥甲基)苯甲酸甲酯（1.00 g）溶解于二氯甲烷（20 mL）中。向該溶液中加入三乙胺（0.9 mL），隨后在冰浴冷卻下緩慢滴加甲磺酰氯（0.70 g）的二氯甲烷溶液（二氯甲烷：5 mL）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15小時后，用二氯甲烷稀釋，依次用水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑，所得殘余物溶解于乙腈（12 mL）中。加入氰化鉀（0.80 g）和18-冠-6（0.16 g），將混合物在室溫下攪拌40小時。反應(yīng)完成后，減壓濃縮反應(yīng)混合物，殘余物用二氯甲烷稀釋，用水洗滌并用無水硫酸鈉干燥。再次減壓蒸餾除去溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜（洗脫劑：二氯甲烷）純化，得到無色晶體狀產(chǎn)物（0.91 g，收率86％）。部分產(chǎn)物通過己烷和乙酸乙酯混合溶劑重結(jié)晶，得到無色晶體。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（CDCl3）表征：δ 3.82（2H，s），3.93（3H，s），7.42（2H，d，J = 8.3 Hz），8.06（2H，d，J = 8.3 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1577302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 117