76537-18-3
中文名稱
2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪
英文名稱
2-AMINO-3-BROMO-5-CHLOROPYRAZINE
CAS
76537-18-3
分子式
C4H3BrClN3
分子量
208.44
MOL 文件
76537-18-3.mol
更新日期
2026/06/08 19:51:34
76537-18-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-5-氯-3-溴吡嗪3-溴-5-氯-2-氨基吡嗪
2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪
2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪 1G
2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪(CAS號:76537-18-3)
2-AMINO-3-BROMO-5-CHLOROPYRAZINE 2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪
英文別名
Amino-3-bromo-5-chloropyrazine3-broMo-5-chloropyrazin-2-aMine
3-Bromo-5-chloro-2-aminopyrazine
2-AMINO-3-BROMO-5-CHLOROPYRAZINE
3-Bromo-5-chloropyrazin-2-ylamine
2-Pyrazinamine, 3-bromo-5-chloro-
2-AMINO-3-BROMO-5-CHLOROPYRAZINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡嗪類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點298.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.96
折射率1.66
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.89±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C4H3BrClN3/c5-3-4(7)8-1-2(6)9-3/h1H,(H2,7,8)
InChIKeyACFBUXHJONGLLF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Cl)N=C1Br
制備方法
方法1
33332-29-5
76537-18-3
以2-氨基-5-氯吡嗪為原料合成2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪的一般步驟：在氮氣保護(hù)下，向250 mL圓底燒瓶中加入2-氨基-5-氯吡嗪（3 g，23 mmol）、N-溴代琥珀酰亞胺（4 g，23 mmol）和二氯甲烷（100 mL）。將反應(yīng)混合物加熱回流1小時后，冷卻至室溫，并在減壓下濃縮。通過快速柱色譜法純化粗產(chǎn)物，使用戊烷/乙酸乙酯（0至50%）作為洗脫劑，得到2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪（3 g，收率62%）。1H NMR（DMSO-d6）δ 6.8-6.9（2H，寬單峰），8.0（1H，單峰）。質(zhì)譜（ES+）：m/z 210, 212。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 6, p. 996 - 1004
[2] Patent: WO2006/58074, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[3] Patent: US5866568, 1999, A
[4] Patent: US5668137, 1997, A
[5] Patent: WO2018/98499, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 283