1,6-萘啶是二氮雜萘化合物中研究最為廣泛的一種，是由兩個(gè)含氮雜原子的芳香稠環(huán)所組成的雜環(huán)體系，具有特殊的剛性平面結(jié)構(gòu)而表現(xiàn)出良好的光物理和光化學(xué)性質(zhì)，因而在有機(jī)發(fā)光材料光電器件、熒光化學(xué)傳感器、有機(jī)分子催化反應(yīng)和配位化學(xué)等方面有著廣泛的應(yīng)用。隨著對1,6-萘啶研究的不斷深入，在1,6-萘啶環(huán)上引入多種不同基團(tuán)形成的衍生物能與生物小分子或金屬離子進(jìn)行作用，并具有可控的光物理性質(zhì)。特別是一些1,6-萘啶衍生物具有良好的生理活性，已被臨床應(yīng)用于某些疾病的治療。

圖1 2-氯-5,6,7,8-四氫-1,6-萘啶鹽酸鹽合成反應(yīng)式

在100ml圓底燒瓶中加入2-羥基-5,6,7,8-四氫-1,6-萘啶和過量三氯氧磷，可加入無水氯化鐵或四甲基哌啶氮氧化物做自由基抑制劑，氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱回流反應(yīng)，三氯氧磷溶解開始反應(yīng)，最后變?yōu)楹谏こ硪悍磻?yīng)結(jié)束，薄層色譜檢測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)液冷卻至室溫，倒入有少量碎冰的燒杯中，用濃氨水調(diào)節(jié)pH值至中性，析出大量褐色固體，過濾除去溶液并干燥得粗產(chǎn)物．粗產(chǎn)經(jīng)柱層析硅膠分離純化，淋洗劑為V（二氯甲烷）∶V（石油醚）＝1:10，得目標(biāo)產(chǎn)物2-氯-5,6,7,8-四氫-1,6-萘啶鹽酸鹽。