767-70-4
中文名稱
7-溴苯并噻唑
英文名稱
Benzothiazole, 7-bromo- (7CI,8CI)
CAS
767-70-4
分子式
C7H4BrNS
分子量
214.08
MOL 文件
767-70-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
767-70-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-溴苯并噻唑 英文別名
7-BromobenzothiazoleBenzothiazole, 7-bromo-
7-broMobenzo[d]thiazole
7-bromo-1,3-benzothiazole
7-Bromo-1,3-benzothiazole 98%
Benzothiazole, 7-bromo- (7CI,8CI)
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)82 °C
沸點(diǎn)291.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.748±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.42±0.30(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H4BrNS/c8-5-2-1-3-6-7(5)10-4-9-6/h1-4H
InChIKeyHIHGDDIOQDNKSV-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=C(Br)C=CC=C2N=C1
制備方法
方法1
769-20-0
767-70-4
以6-氨基-7-溴苯并噻唑為原料合成7-溴苯并噻唑的一般步驟： 1. 將亞硝酸鈉（0.229 g，3.3 mmol）緩慢加入至6-氨基-7-溴苯并噻唑（0.380 g，1.66 mmol，參照WO 97/31636制備）的硫酸（10 mL）溶液中。 2. 將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌20分鐘。 3. 緩慢加入次磷酸（10 mL），隨后將混合物加熱至50℃，反應(yīng)過夜。 4. 反應(yīng)完成后，用碳酸鈉溶液調(diào)節(jié)pH至9-10，過濾收集粗產(chǎn)物，并用蒸餾水洗滌。 5. 通過制備型高效液相色譜（HPLC）純化粗產(chǎn)物，得到7-溴苯并噻唑（0.265 g，收率75%）為白色固體。 6. 產(chǎn)物經(jīng)LC-MS（EI）分析，顯示m/z 213（M++1）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/98292, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 18, p. 5919 - 5923
[3] Patent: WO2016/161145, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00694
[4] Patent: WO2010/91310, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 103