769-19-7
中文名稱
5-氨基-4-溴苯并噻唑
英文名稱
4-BROMO-BENZOTHIAZOL-5-YLAMINE
CAS
769-19-7
分子式
C7H5BrN2S
分子量
229.1
MOL 文件
769-19-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
769-19-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氨基-4-溴苯并噻唑 英文別名
5-Benzothiazolamine, 4-bromo-5-AMINO-4-BROMO-BENZOTHIAZOLE
4-BROMO-BENZOTHIAZOL-5-YLAMINE
4-BroMobenzo[d]thiazol-5-aMine
4-broMo-1,3-benzothiazol-5-aMine
5-Amino-4-bromo-1,3-benzothiazole
4-Bromo-1,3-benzothiazol-5-ylamine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)115 °C
沸點(diǎn)359.3±22.0 °C(Predicted)
密度1.836±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)0.50±0.10(Predicted)
外觀Light brown to gray Solid
制備方法
方法1
1123-93-9
769-19-7
以1,3-苯并噻唑-5-胺為原料合成5-氨基-4-溴苯并噻唑的一般步驟如下：在10℃條件下，將溴（2.3g，14.4mmol）的三氯甲烷（10mL）溶液緩慢滴加到苯并[d]噻唑-5-胺（2.1g，14.0mmol）的三氯甲烷（100mL）溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌1小時(shí)。隨后，用飽和碳酸鈉水溶液（100mL）堿化反應(yīng)混合物，并用二氯甲烷（3×30mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層后，用無水硫酸鈉干燥，并在真空條件下濃縮。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑比例為乙酸乙酯/石油醚=1:4）純化殘余物，最終得到黃色固體5-氨基-4-溴苯并噻唑（2.3g）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ 9.01（s，1H），7.66（d，1H），6.95（d，1H），4.33（s，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the Chemical Society, 1965, p. 2248 - 2250
[2] Patent: US2009/118295, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[3] Patent: WO2013/142266, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00507