77385-90-1
中文名稱
N,N-二芐基甘氨酸乙酯
英文名稱
N,N-DIBENZYLGLYCINE ETHYL ESTER
CAS
77385-90-1
分子式
C18H21NO2
分子量
283.36
MOL 文件
77385-90-1.mol
更新日期
2026/06/15 09:52:03
77385-90-1 結構式
基本信息
中文別名
二芐氨基乙酸乙酯(二芐基氨基)乙酸乙酯
N,N-二芐基甘氨酸乙酯
2-(二芐基氨基)乙酸乙酯
N,N-二苯甲基甘氨酸乙基醚
N,N-二芐基甘氨酸乙酯
英文別名
Di-Bzl-Gly-OEtEthyl 2-(dibenzylamino)
Ethyl N,N-dibenzylglycinate
Ethyl (dibenzylamino)acetate
N,N-Dibenzyl-O-ethylglycinate
N,N-dibenzylglycine ethyl este
N,N-DIBENZYLGLYCINE ETHYL ESTER
N,N-DibenzylglycineEthylEster>
DIBENZYLAMINO-ACETIC ACID ETHYL ESTER
N,N-bis(phenylmethyl)Glycineethyl ester
所屬類別
生物化工：甘氨酸類衍生物物理化學性質
熔點56 °C
沸點376℃
密度1.091
閃點123℃
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)5.47±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C18H21NO2/c1-2-21-18(20)15-19(13-16-9-5-3-6-10-16)14-17-11-7-4-8-12-17/h3-12H,2,13-15H2,1H3
InChIKeyAFMDCFOWHWNQBP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)CN(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1
制備方法
方法1
623-73-4
103-49-1
77385-90-1
一般步驟：將二芐胺（0.3 mmol，溶解于4.0 mL乙醚中）的溶液加入到含有Ru(II)-hm-pheox 3（0.0075 mmol，2.5 mol%）的水（1.0 mL）溶液中，隨后加入重氮乙酸乙酯（0.3 mmol，1.0當量）。在室溫下攪拌兩相反應混合物至反應完成。反應結束后，通過傾析分離并移除醚層，水相中的催化劑用乙醚（3×5.0 mL）洗滌三次。合并的醚相含有2-(二芐基氨基)乙酸乙酯產物，用無水Na2SO4干燥后減壓濃縮。多數(shù)情況下，產物純度已足夠，無需進一步純化。含有催化劑的水相可回收再利用。對于2-哌嗪酮產物的純化，采用硅膠柱色譜法，僅使用甲醇作為洗脫劑。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 51, p. 4750 - 4754
[2] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 2, p. 349 - 352
[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 40, p. 5417 - 5419
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 22, p. 5351 - 5354
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 31, p. 4467 - 4469