87-51-4

64-17-5

778-82-5

將吲哚-3-基乙酸（1.00 g，5.71 mmol）溶于25 mL乙醇中，加入濃硫酸（1.0 mL，18.4 mmol）。將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物在冰浴中冷卻至0℃，隨后用2 N氫氧化鈉溶液中和。減壓蒸發(fā)除去有機(jī)溶劑，將殘余物在二氯甲烷和水之間分配。水相用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到吲哚-3-醋酸乙酯1.02 g（5.02 mmol，收率88%），為棕色油狀物。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（1H NMR，300 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 8.09（br.s, 1H）, 7.63（d, J = 7.69 Hz, 1H）, 7.35（d, J = 7.69 Hz, 1H）, 7.04-7.25（m, 3H）, 4.17（q, J = 7.14 Hz, 2H）, 3.77（s, 2H）, 1.26（t, J = 7.14 Hz, 3H）。超高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（UPLC/MS）分析顯示保留時(shí)間為1.58分鐘，低分辨質(zhì)譜（LRMS）測得m/z 204（[M+1]+）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1777 - 1779

[2] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 10, p. 814 - 824

[3] Patent: EP2548863, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0247

[4] Patent: WO2013/10881, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96

[5] Chinese Chemical Letters, 2013, vol. 24, # 2, p. 127 - 130