87-51-4
中文名稱(chēng)
3-吲哚乙酸
英文名稱(chēng)
Indole-3-acetic acid
CAS
87-51-4
EINECS 編號(hào)
201-748-2
分子式
C10H9NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00005636
分子量
175.18
MOL 文件
87-51-4.mol
更新日期
2026/07/13 09:13:50
87-51-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氮茚基乙酸吲哚-3-乙酸
吲哚乙酸
雜茁長(zhǎng)素
2-(3-吲哚基)乙酸
β-吲哚乙酸
吲哚-3-乙酸(IUPAC)
3-吲哚醋酸
3-吲哚乙酸
吲哚-3-憶酸
3-吲哚乙酸, IAA
3-乙酸吲哚
1H-吲哚-3-羧酸(3-吲哚乙酸)
異生長(zhǎng)素
吲哚-3-乙酸, 98+%
英文別名
(1H-INDOL-3-YL)-ACETIC ACID1H-INDOLE-3-ACETIC ACID
2-(1H-INDOL-3-YL)ACETIC ACID
3-INDOLEACETIC ACID
3-INDOLYLACETIC ACID
AKOS NCG1-0097
HETERAUXIN
HETEROAUXIN
HETEROAUXINE
HETEROAUXIN SODIUM SALT
IAA
IAA SODIUM SALT
INDOL-3-YLACETIC ACID
INDOLE-3-ACETIC ACID
INDOLE-3-ACETIC ACID SODIUM SALT
INDOLEACETIC ACID
INDOLYL-3-ACETIC ACID
JAA
LABOTEST-BB LT00044476
RARECHEM AL BO 0204
所屬類(lèi)別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)165-166℃（168-170℃）。易溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。
熔點(diǎn)165-169 °C (lit.)
熔點(diǎn)165-169 °C(lit.)
沸點(diǎn)306.47°C (rough estimate)
堆積密度620kg/m3
密度1.1999 (rough estimate)
折射率1.5460 (estimate)
閃點(diǎn)171°C
儲(chǔ)存條件−20°C
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度DMSO:30.0(Max Conc. mg/mL);171.25(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)4.75(at 25℃)
形態(tài)crystalline
顏色off-white to tan
水溶解性Soluble in ethanol (50 mg/ml), methanol, DMSO, and chloroform (sparingly). Insoluble in water.
Decomposition167 ºC
敏感性感光
Merck14,4964
檢測(cè)方法HPLC
BRN143358
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。對(duì)光敏感。
主要應(yīng)用agriculture
environmental
environmental
化妝品成分功效SKIN CONDITIONING
InChI1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
InChIKeySEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12
LogP1.410
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)87-51-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Indole-3-acetic acid(87-51-4)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)空氣敏感;光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Indole-3-acetic acid (87-51-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38
安全說(shuō)明22-24/25
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)NL3150000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
REACH 注冊(cè)登記Active
海關(guān)編碼29339990
存儲(chǔ)類(lèi)別11 - Combustible Solids
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 150mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作植物生長(zhǎng)刺激素及試劑用途二
用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，能促進(jìn)細(xì)胞分裂、加速根的形成，可增加座果，防止落果用途三
用作植物生長(zhǎng)刺激素及分析試劑。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗壞血酸等茁長(zhǎng)素類(lèi)物質(zhì)在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物體內(nèi)生物合成的前體是色氨酸。茁長(zhǎng)素的基本作用在于調(diào)節(jié)植物的生長(zhǎng)，不僅能促進(jìn)生長(zhǎng)，而且具有抑制生長(zhǎng)和器官建成的作用。茁長(zhǎng)素在植物細(xì)胞內(nèi)不僅以游離狀態(tài)存在，還可以與生物高分子等牢固結(jié)合的束縛型茁長(zhǎng)素存在，也有與特殊物質(zhì)形成結(jié)合物的茁長(zhǎng)素，例如吲哚乙酰基天門(mén)冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。這可能是茁長(zhǎng)素在細(xì)胞內(nèi)的一種貯藏方式，也是解除過(guò)剩茁長(zhǎng)素毒害的解毒方式。用途四
吲哚乙酸 (IAA) 是一種吲哚類(lèi)具有生長(zhǎng)素活性的廣譜性植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑;調(diào)控細(xì)胞膜電子通道和質(zhì)子通道。制備方法
方法一
由吲哚與羥基乙酸反應(yīng)而得。在3L不銹鋼高壓釜中，加入270g（4.1mol）85%在氫氧化鉀，351g（3mol）吲哚，然后慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羥基乙酸水溶液。密閉加熱至250℃，攪拌18h。冷卻至50℃以下，加入500ml水，再在100℃攪拌30min以溶解吲哚3-乙酸鉀。冷卻至25℃，將高壓釜物料倒入水中，加水至總體積為3L。用500ml乙醚萃取，分取水層，在20-30℃加鹽酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。過(guò)濾，冷水洗滌，避光干燥，得產(chǎn)品455-490g。常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
吲哚-3-乙酸（IAA）是一種重要的植物激素——生長(zhǎng)素，其具有多種生物功效，包括促進(jìn)細(xì)胞伸長(zhǎng)和細(xì)胞分化，進(jìn)而促進(jìn)植物的生長(zhǎng)與發(fā)育。
生理作用
雖然3-吲哚乙酸在植物體內(nèi)含量甚微，但參與了許多生 理生化過(guò)程的調(diào)節(jié)與控制，具有十分廣泛的生理作用。從細(xì)胞水平看，它可以影響細(xì)胞的伸長(zhǎng)、分裂和分化從器官水平看，它可以影響營(yíng)養(yǎng)器官和生殖器官的生長(zhǎng)、 成熟和衰老。
作用機(jī)理
生長(zhǎng)素作用于細(xì)胞時(shí)，首先與受體結(jié)合，經(jīng)過(guò)一系列過(guò)程，引起細(xì)胞壁介質(zhì)酸化和影響蛋白質(zhì)合成，最終導(dǎo)致細(xì)胞長(zhǎng)大。
生物合成
色氨酸IAA合成途徑 色氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)镮AA時(shí)，其側(cè)鏈要經(jīng)過(guò)轉(zhuǎn)氨作用、脫羧作用和兩個(gè)氧化步驟。[1]
參考文獻(xiàn)
[1]苑博華,廖祥儒,鄭曉潔,等.吲哚乙酸在植物細(xì)胞中的代謝及其作用[J].生物學(xué)通報(bào),2005,(04):21-23.知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
3-吲哚乙酸/IAA1H-Indole-3-acetic acid, 99+%(87-51-4)
Sigma Aldrich
87-51-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3-吲哚乙酸3-Indoleacetic Acid,>98.0%(T)(87-51-4)