78468-34-5
78468-34-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氨基-4-硝基苯甲醇
(2 -氨基- 4 -硝基苯基)甲醇
2-AMINO-4-NITROBENZYL ALCOHOL
2-AMINO-4-NITROBENZENEMETHANOL
(2-amino-4-nitrophenyl)methanol
Benzenemethanol, 2-amino-4-nitro-
(2-Amino-4-nitrophenyl)methanol, 2-(Hydroxymethyl)-5-nitroaniline
物理化學性質(zhì)
制備方法
619-17-0
78468-34-5
以2-氨基-4-硝基苯甲酸為原料合成(2-氨基-4-硝基苯基)甲醇的一般步驟：在室溫條件下，將2-氨基-4-硝基苯甲酸（1.00 g，5.49 mmol）溶于四氫呋喃（THF，20 mL）中。通過加料漏斗緩慢滴加硼烷-四氫呋喃絡合物（BH3·THF，21.96 mL，21.96 mmol）。反應混合物在室溫下持續(xù)攪拌12小時。反應完成后，將混合物置于冰浴中冷卻，并緩慢加入甲醇（100 mL）以淬滅反應。隨后，將反應混合物濃縮，殘余物轉(zhuǎn)移至含有飽和碳酸氫鈉水溶液（50 mL）的分液漏斗中。用水層以乙醚（3×75 mL）進行萃取。合并有機層，用鹽水（50 mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾并濃縮。將殘余物懸浮于水中，過濾后干燥，得到(2-氨基-4-硝基苯基)甲醇（650 mg，收率70%）為橙色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.46（d，J = 2.0 Hz，1H），7.38-7.35（m，2H），5.57（s，2H），5.34（t，J = 5.4 Hz，1H），4.43（d，J = 5.5 Hz，2H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 19, p. 5810 - 5831
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