78485-37-7
中文名稱
2-氯苯并噻唑-6-甲酸乙酯
英文名稱
Ethyl 2-chloro-6-benzothiazolecarboxylate
CAS
78485-37-7
分子式
C10H8ClNO2S
分子量
241.69
MOL 文件
78485-37-7.mol
更新日期
2026/06/02 17:20:01
78485-37-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯苯并噻唑-6-甲酸乙酯2-氯苯并噻唑-6-羧酸乙酯
2-氯-1,3-苯并噻唑-6-甲酸乙酯
2-氯苯并噻唑-6-甲酸乙酯(CAS號:78485-37-7)
英文別名
Ethyl 2-chloro-6-benzothiazolecarboxylateEthyl2-chlorobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
2-Chlorobenzothiazole-6-carboxylic acid ethyl ester
6-Benzothiazolecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester
2-chloro-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid ethyl ester
JR-14052, Ethyl 2-chlorobenzo[d]thiazole-6-carboxylate, 97%
物理化學性質(zhì)
熔點90-92°
沸點340.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.400
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.37±0.10(Predicted)
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H8ClNO2S/c1-2-14-9(13)6-3-4-7-8(5-6)15-10(11)12-7/h3-5H,2H2,1H3
InChIKeyXISSCVMIXDMKLH-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC(C(OCC)=O)=CC=C2N=C1Cl
制備方法
方法1
50850-93-6
78485-37-7
以2-氨基苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯為原料合成2-氯苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯的一般步驟：在500 mL單頸瓶中加入氯化銅（6.0 g，44.6 mmol）、亞硝酸叔丁酯（7.1 mL，59.4 mmol）和乙腈（200 mL），將混合物冷卻至0℃。隨后，在30分鐘內(nèi)分批加入2-氨基苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯（6.6 g，29.7 mmol）。將反應混合物逐漸升溫至室溫，并攪拌過夜。反應完成后，通過硅膠過濾，將濾液滴入1 M HCl（60 mL）中，攪拌10分鐘，形成分層。水層用乙酸乙酯（100 mL）萃取，合并有機層，用飽和鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥。再次過濾后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至干，通過柱色譜（石油醚:乙酸乙酯 = 25:1）純化，得到6.2 g淡黃色固體，即2-氯苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯，產(chǎn)率為86%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 8.54（d，J = 0.8 Hz，1H），8.20（dd，J = 1.6 Hz，8.4 Hz，1H），8.01（d，J = 8.0 Hz，1H），4.45（q，J = 7.2 Hz，2H），1.45（t，J = 7.2 Hz，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: EP3401315, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0062; 0064
[2] Farmaco, 1994, vol. 49, # 3, p. 153 - 166