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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>78502-71-3

78502-71-3

中文名稱 2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
英文名稱 ETHYL 2-(BROMOMETHYL)-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
CAS 78502-71-3
分子式 C7H8BrNO2S
分子量 250.11
MOL 文件 78502-71-3.mol
更新日期 2026/06/01 08:11:46
78502-71-3 結(jié)構(gòu)式 78502-71-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-(溴甲基)噻唑-4-羧酸乙酯
2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
英文別名
ETHYL 2-(BROMOMETHYL)THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
ETHYL 2-(BROMOMETHYL)-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
4-Thiazolecarboxylic acid, 2-(bromomethyl)-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)290.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.602±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.45±0.10(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)腐蝕 (GHS05)
GHS07,GHS05
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H318-H335-H315

制備方法

方法1
2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯

6436-59-5

2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯

78502-71-3

以2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯為原料合成2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯的一般步驟:將2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯(500 mg,2.92 mmol)溶解于四氯化碳(10 mL)中,加入N-溴代琥珀酰亞胺(NBS,624 mg,3.50 mmol),并將反應(yīng)混合物在76℃下加熱60分鐘。隨后,加入偶氮二異丁腈(AIBN,36 mg,0.21 mmol),并在76℃下繼續(xù)加熱4小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,通過(guò)硅藻土過(guò)濾。用二氯甲烷(DCM)洗滌濾餅。合并有機(jī)層,通過(guò)二氧化硅柱真空濃縮,并使用快速柱層析(FCC)純化,以50%乙酸乙酯(EtOAc)的庚烷溶液作為洗脫劑,最終得到2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯。產(chǎn)量:274 mg,收率38%。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 1, p. 1 - 6

[2] Patent: WO2010/20556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 156

[3] Patent: US2006/122256, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 21

[4] Patent: US2004/266856, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19

[5] Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 623 - 632

常見(jiàn)問(wèn)題列表

用途
2-溴代甲基-4-羧酸乙酯噻唑?qū)儆趩武宕募谆邕蜓苌?,有良好的反?yīng)活性,往往被用來(lái)做藥物前提分子結(jié)構(gòu)修飾的子結(jié)構(gòu)。
"78502-71-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
72-14-0
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