65384-99-8

78502-79-1

以4-苯基-2-羥甲基噻唑為原料合成2-溴甲基-4-苯基噻唑的一般步驟：將(4-苯基噻唑-2-基)甲醇（實施例4C，0.530 g，2.77 mmol）溶于二氯甲烷（10 mL）中，冷卻至0℃（冰?。Ｔ?分鐘內滴加三溴化磷（0.118 mL，1.247 mmol），立即形成厚重的白色膠狀物。10分鐘后，移除冰浴，將反應混合物在22℃下攪拌4小時。反應完成后，用冰（約10 g）淬滅反應，并將混合物倒入乙酸乙酯（150 mL）和飽和碳酸氫鈉溶液（50 mL）的混合液中。分離有機相，用鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，隨后在真空下濃縮。將得到的固體殘余物通過硅膠柱色譜（2.5×6 cm，甲苯為洗脫劑）純化，得到目標產物2-溴甲基-4-苯基噻唑（0.561 g，產率80%），為淺黃色油狀物，在冰箱中固化為淺黃色固體。LC（方法C）：保留時間2.062分鐘。HRMS（ESI）計算值C10H9BrSNa [M+Na]+ m/z 253.9634，實測值253.9655。1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ ppm：4.81（s, 2H），7.34-7.39（m, 1H），7.41-7.47（m, 2H），7.52（s, 1H），7.86-7.92（m, 2H）。

參考文獻：

[1] Patent: WO2013/163279, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00150

[2] Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1953, vol. 7, p. 885,887

[3] Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 1470,1472

[4] Patent: US2013/289238, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column