78515-16-9
78515-16-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
依盧多啉(ELUXADOLINE)中間體1
5-甲酰-鄰甲氧基苯甲酸甲酯(水楊酸衍生物)
伊盧多啉中間體/5-甲?；?2-甲氧基苯甲酸甲酯
依盧多啉(ELUXADOLINE)中間體-5-甲?；?2-甲氧基苯甲酸甲酯
Methoxy ester
Eluxadoline int4
Eluxadoline Intermediate 3
5-formyl-2-methoxybenzamide
methyl5-formyl-2-methoxybenzoate
4-Methoxy-3-methoxycarbonylbenzaldehyde
5-Formyl-2-methoxybenzoic Acid Methyl Ester
5-Formyl-2-methoxyl-benzoic acid methyl ester
Eluxadoline: Methyl 5-formyl-2-methoxybenzoate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
616-76-2
74-88-4
78515-16-9
以5-甲?；?2-羥基苯甲酸和碘甲烷為原料合成5-甲?；?2-甲氧基苯甲酸甲酯的一般步驟：將5-甲?；?2-羥基苯甲酸（2.0 g，12.0 mmol）、碘甲烷（1.5 mL，25 mmol）和碳酸鉀（3.06 g，22.2 mmol）在二甲基甲酰胺（15 mL）中混合。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)減壓蒸餾除去溶劑。將粗產(chǎn)物溶解于乙酸乙酯中，依次用水（2×）、飽和食鹽水（2×）洗滌，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥。過(guò)濾后，濾液經(jīng)減壓濃縮，所得殘余物通過(guò)柱色譜法純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-甲?；?2-甲氧基苯甲酸甲酯1.85 g（收率79%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（CDCl3, 500 MHz）和質(zhì)譜確認(rèn)：1H-NMR δ 9.91（s, 1H）, 8.31（d, J = 2.1 Hz, 1H）, 8.02（dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H）, 7.11（d, J = 8.6 Hz, 1H）, 3.99（s, 3H）, 3.91（s, 3H）；質(zhì)譜：195.05（MH）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2007/249607, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 65; 67; 69
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 2, p. 313 - 316
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 39, # 7, p. 573 - 578
[4] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[5] Patent: WO2014/202528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 108; 109