78603-91-5
78603-91-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S )-2-胺基-1, 1-二苯基-1-丙醇
(S)-(-)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL
(S)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL
(S)-2-AMINO-1,2-DIPHENYL-1-PROPANOL
(2S)-2-amino-1,1-diphenylpropan-1-ol
(-)-[(S)-1-Aminoethyl]diphenylmethanol
(-)-α-(1-Aminoethyl)benzhydrol
(2S)-1,1-Diphenyl-2-amino-1-propanol
(S)-1,1-Diphenyl-2-amino-1-propanol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
在不對(duì)稱合成中，手性催化劑或手性助劑的合成至關(guān)重要，手性氨基醇廣泛用于催化不對(duì)稱合成反應(yīng)的配體或催化劑，也是合成許多手性藥物、天然產(chǎn)物和化學(xué)生物功能材料的重要前體。(S)-2-氨基-1，1-二苯基-1-丙醇屬于光學(xué)活性β-氨基醇?？梢圆粚?duì)稱還原前手性酮、不對(duì)稱催化環(huán)氧化反應(yīng)、羰基化合物的不對(duì)稱催化烷基化反應(yīng)等。
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇在不對(duì)稱環(huán)丙烷化反應(yīng)中作為合成手性配合物的中間體也有報(bào)道。
文獻(xiàn)報(bào)道的相關(guān)合成方法分為兩類：一類是L-丙氨酸、L-丙氨酸鹽酸鹽或L-丙氨酸甲酯直接與苯基溴化鎂反應(yīng)制備(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇，其不足之處在于產(chǎn)物復(fù)雜，純化困難，且收率較低；另一類是以L-丙氨酸為起始原料經(jīng)過4步反應(yīng)制備，即經(jīng)甲酯化、芐氧羰基保護(hù)制得的L-2-芐羰基氨基丙氨酸甲酯與苯基溴化鎂反應(yīng)制得(S)-芐氧羰基氨基-1，1-二苯基-1-丙醇，后者催化加氫脫芐氧羰基得(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇。本文報(bào)道一種合成(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的新方法。在碳酸鉀的存在下，以水-乙醇為混合溶劑，L-丙氨酸分子中的氨基和羧基同時(shí)與氯化芐作用生成N，N-二芐基-L-丙氨酸芐酯(1)；1與苯基溴化鎂經(jīng)格氏反應(yīng)得到1，1-二苯基-2-(N，N-二芐基氨基)-1-丙醇(2)；2經(jīng)過Pd／C催化氫化脫去芐基保護(hù)制得3，總收率48-1％，該合成方法的中間產(chǎn)物和目標(biāo)產(chǎn)物均易于分離純化。(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的合成反應(yīng)式如下圖：
