78851-85-1
78851-85-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氧代-4-((5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-基)氨基)丁酸
2-succinylamido-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamide
4-Oxo-4-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)butanoic acid
4-[[5-(AMINOSULFONYL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL]AMINO]-4-OXO-BUTANOIC ACID
Butanoic acid, 4-[[5-(aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]amino]-4-oxo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
108-30-5
14949-00-9
78851-85-1
以丁二酸酐和5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺為原料合成4-[[5-(氨基磺?；?-1,3,4-噻二唑-2-基]氨基]-4-氧代丁酸的一般步驟：向5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺（0.40 g，2.22 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液中加入丁二酸酐（0.22 g，2.22 mmol）。將反應(yīng)混合物在100℃下攪拌加熱12小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，得到粗產(chǎn)物4-[[5-(氨基磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]氨基]-4-氧代丁酸（0.60 g，產(chǎn)率96%），無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過以下表征數(shù)據(jù)確認(rèn)：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33 (s, 2H), 2.78 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 6.4 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 174.08, 172.38, 164.52, 162.15, 30.77, 29.08; HRMS (ESI+): m/z 計(jì)算值 C6H9N4O5S2 [M + H]+: 281.0014, 實(shí)測值: 281.0009。
參考文獻(xiàn)：
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[3] Patent: WO2017/161144, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 69
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[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 16, p. 4851 - 4856