79757-77-0
中文名稱
(4-溴-2-噻吩基)甲醇
英文名稱
(4-BROMO-2-THIENYL)METHANOL
CAS
79757-77-0
分子式
C5H5BrOS
分子量
193.06
MOL 文件
79757-77-0.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
79757-77-0 結構式
基本信息
中文別名
4-溴-2-噻吩甲醇(4-溴噻吩-2-基)甲醇
(4-溴-2-噻吩基)甲醇
英文別名
RARECHEM AL BD 0179(4-BroMothien-2-yl)Methanol
(4-BROMO-2-THIENYL)METHANOL
4-Bromo-2-thiophenemethanol
4-Bromothiophene-2-methanol
2-Thiophenemethanol, 4-bromo-
4-BROMO-2-(HYDROXYMETHYL)THIOPHENE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學性質(zhì)
熔點30 °C
沸點271.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)13.50±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末或塊狀
顏色白色至橙色再至綠色
制備方法
方法1
18791-75-8
79757-77-0
步驟I：將硼氫化鈉（5.20 g，0.137 mol）分批加入至4-溴-2-噻吩甲醛（25.0 g，0.131 mol）的無水四氫呋喃（400 mL）溶液中。反應混合物在室溫下攪拌1.5小時。反應完成后，緩慢加入飽和氯化銨溶液（100 mL）以淬滅反應。隨后，用乙酸乙酯萃取反應混合物，合并有機相并用飽和鹽水洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到(4-溴-2-噻吩基)甲醇（25.02 g，收率99%），產(chǎn)物無需進一步純化即可用于后續(xù)反應。核磁共振氫譜（400 MHz, CDCl3）: δ = 1.93（寬單峰，1H），4.79（單峰，2H），6.93（單峰，1H），7.18（雙峰，J = 1.5 Hz，1H）。
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 24, p. 7523 - 7530
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1788 - 1792
[3] Synthesis, 1983, # 1, p. 73 - 75
[4] Patent: WO2013/110643, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00212; 00213
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 4, p. 1992 - 2010