80-23-9
中文名稱(chēng)
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺
英文名稱(chēng)
2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide
CAS
80-23-9
EINECS 編號(hào)
201-262-0
分子式
C7H10N2O3S
MDL 編號(hào)
MFCD00142123
分子量
202.23
MOL 文件
80-23-9.mol
80-23-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺2-氨基苯酚-4-磺酸甲基酰胺
英文別名
2-AMINOPHENOL-4-(N-METHYL)SUFONAMIDE2-AMINOPHENOL-4-(N-METHYL)SULFONAMIDE
2-AMINOPHENOL-4-SULFOMETHYLAMIDE
2-aminophenol-4-sulfonmethylamide
3-amino-4-hydroxy-n-methylbenzenesulphonamide
3-amino-4-hydroxy-n-methyl-benzenesulfonamid
3-amino-4-hydroxy-N-methylbenzenesulfonamide
3-Amino-4-Hydroxy-N-Methyl-Benzenesulfonamide
2-Amino-Phenol-4-Sulfonethylamide
Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide
2-AMINO-4-(METHYLAMINOSULFONYL)PHENOL
2-Amino-4-(N-methyl)sulfamidophenol
2-Hydroxy-5-(N-methyl)sulfamidoaniline
4-Hydroxy-N1-methyl metanilamide
2-AMINOPHENOL-4-SULFONMETHYLAMINDE
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑：磺酰鹵化物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)124°C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)80-23-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzenesulfonamide, 3-amino-4-hydroxy-N-methyl- (80-23-9)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作醫(yī)藥合成中間體，可由4-羥基-3-硝基苯磺酰氯為反應(yīng)原料制備中間體4-羥基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺，之后還原硝基得到2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺。制備
第1步、4-羥基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制備
將CH3NH2（2M的THF溶液，6.30mL，12.61mmol）加入到4-羥基-3-硝基苯磺酰氯（0.749g，3.15mmol）和DMAP（0.077g，0.630mmol）在THF（7.880mL）中的懸浮液中。然后將所得混合物在室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。然后過(guò)濾混合物，濾液在CH2Cl2和飽和NaHCO3之間分配。水碳酸氫鈉各層用疏水玻璃料分開(kāi)。然后在pH7，pH5（兩次）和pH2下用CH2Cl2萃取水層。然后將pH5和pH2萃取液合并并濃縮，得到標(biāo)題化合物。淺黃色固體，產(chǎn)量0.311g，42％。1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δppm12.09（br。s，1H），8.22（d，J=2.52Hz，1H），7.88（dd，J=2.27，8.81Hz，1H），7.53（q，J=4.95Hz，1H），7.31（d，J=8.81Hz，1H），2.42（d，J=5.04Hz，3H）;MS（m/z）232.8（M+H+）。
第2步、3-氨基-4-羥基-N-甲基苯磺酰胺的制備
將4-羥基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺（0.280g，1.206mmol）在EtOH（0.269mL）中的溶液添加到HCO2.NH4（0.380g，6.03mmol）和Pd/C（0.128g，0.121mmol）的乙醇（0.269mL）溶液中，反應(yīng)加熱至80℃。一旦反應(yīng)混合物達(dá)到80℃，將其冷卻至室溫并靜置過(guò)夜。然后將混合物通過(guò)過(guò)濾并濃縮，得到標(biāo)題化合物。棕色油，產(chǎn)量0.177g，73％。