81-86-7
81-86-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴-1,8- 萘二羧基 酐
4-BROMO-1,8-NAPHTHALIC ANHYDRIDE
6-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione
6-BROMO-BENZO[DE]ISOCHROMENE-1,3-DIONE
4-BROMONAPHTHALIC ANHYDRIDE
1H,3H-Naphtho(1,8-cd)pyran-1,3-dione, 6-bromo-
4-Bromo-1,8-naphthalic anhydride
7-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
81-84-5
81-86-7
1. 氧化反應(yīng): 在室溫攪拌條件下，將1,8-萘二甲酸酐(2.31 g, 15.0 mmol)溶于乙酸(60 mL)中，加入重鉻酸鈉(11.17 g, 40.0 mmol)。將懸浮液加熱至75℃，反應(yīng)8小時。反應(yīng)完成后，加入冷水使產(chǎn)物析出，過濾并用水洗滌，得到白色1,8-萘二甲酸酐(2.6 g, 80%，熔點266-268℃)。 2. 溴化反應(yīng): 將1,8-萘二甲酸酐(1.98 g, 10.0 mmol)溶于KOH水溶液(2.8 g KOH in 12 mL水)中，冷卻后滴加溴。將反應(yīng)混合物加熱至60℃，保持6小時，然后用HCl溶液酸化。過濾得到粗產(chǎn)物，將固體用5% NaOH溶液加熱溶解，過濾后用HCl溶液中和，再次過濾并用冷水洗滌，干燥后得到黃色4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.05 g, 82%，熔點117-119℃)。 3. 縮合反應(yīng): 將4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.00 g, 5.0 mmol)與鄰苯二胺(0.618 g, 5.0 mmol)在THF中回流6小時。反應(yīng)完成后(TLC監(jiān)測)，冷卻反應(yīng)混合物，過濾并用THF洗滌，得到棕色3-溴-苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-one(2.51 g, 63%，熔點190-192℃)。 產(chǎn)物表征: 1H NMR (CDCl3 + TFA) δ 8.90 (dd, J=8.48, 0.68 Hz, 1H, ArH), 8.79 (dd, J=7.36, 0.84 Hz, 1H, ArH), 8.53 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.24 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.04 (dd, J=8.48, 7.48 Hz, 1H, ArH), 7.74 (m, 3H, ArH), 7.56 (m, 1H, ArH); 13C NMR (CDCl3 + TFA) δ 165.76, 136.55, 134.50, 134.42, 133.44, 131.92, 131.75, 131.68, 131.15, 130.90, 129.30, 128.64, 128.20, 127.26, 124.97, 121.02, 119.98; EIMS m/z: 350 (M+ + 1). 元素分析計算值 (C18H9BrN2O): C, 61.91; H, 2.60; N, 8.08. 實測值: C, 61.76; H, 2.81; N, 8.45.
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 44, p. 12257 - 12261
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 352 - 360
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 52, p. 41803 - 41813
[4] New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, # 8, p. 1690 - 1700
[5] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 353 - 361
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/12/22 | B0858 | 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride | 81-86-7 | 5G | 110元 |
| 2025/12/22 | B0858 | 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride | 81-86-7 | 25G | 410元 |
| 2025/12/22 | XW00818673 | 4-溴-1,8-萘二甲酸酐? 4-?bromo-?1,8-?naphthalic anhydride;6-bromo-1h,3h-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione | 81-86-7 | 500G | 463元 |