81926-24-1
81926-24-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,3,6,7-四氫苯并[1,2-B:4,5-B']二呋喃
5-b]difuran
7-Tetrahydro-benzo[1
2,3,6,7-Tetrahydro-benzo[1,2-b
2,3,6,7-Tetrahydrobenzo[1,2-B:4,5-B']Furan
2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran
2,3,6,7-TETRAHYDROBENZO[1,2-B:4,5-B']DIFURAN
Benzo[1,2-b:4,5-b']difuran,2,3,6,7-tetrahydro-
4,10-dioxatricyclo[7.3.0.0,3,7]dodeca-1,3(7),8-triene
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
178557-12-5
81926-24-1
以1,4-二溴-2,5-雙(2-氯乙氧基)苯為原料合成2,3,6,7-四氫苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將10.50g（26.6mmol）1,4-二溴-2,5-雙(2-氯乙氧基)苯溶解于250mL無(wú)水四氫呋喃中，并將溶液冷卻至0℃。使用配備大規(guī)格針頭的注射器，迅速（7秒內(nèi)）向快速攪拌的溶液中加入2.5M正丁基鋰的己烷溶液（23.52mL，2.2當(dāng)量）。反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌10分鐘后，在真空條件下除去溶劑。將殘余物在乙酸乙酯和水之間分配，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥后濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化（洗脫劑為石油醚60-90℃：乙酸乙酯=20：1），得到目標(biāo)產(chǎn)物2,3,6,7-四氫苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃（3.47g，收率80%），為白色晶體。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（300MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ6.63（2H，s），4.52（4H，t，J=8.6Hz），3.13（4H，t，J=8.5Hz）；核磁共振碳譜（75MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ154.12（C），125.93（C），105.88（CH），71.51（CH2），30.31（CH2）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 15, p. 2953 - 2961
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 8, p. 1808 - 1814
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 6, p. 1003 - 1010