83-10-3
83-10-3 結構式
基本信息
1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑-4-羧酸
3-氧代-1,5-二甲基-2-苯基-吡唑-4-羧酸
1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-吡唑-4-羧酸
1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-1H-吡唑-4-甲酸
1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氫吡唑-4-甲酸
2,3-二氫-1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-1H-吡唑-4-羧酸
1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氫-1H-吡唑-4-羧酸
1H-吡唑-4-羧酸,2,3-二氫-1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-
1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氫-1H-吡唑-4-羧酸【CAS：83-10-3】【規(guī)格：1g】【純度：95%】
NSC 59834
ANTIPYRIC ACID
RARECHEM AL BE 0663
ANTIPYRINECARBOXYLIC ACID
4-Antipyrinecarboxylic acid
1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-4-pyrazolecarboxylic acid
1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid
3-keto-1,5-dimethyl-2-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid
物理化學性質(zhì)
制備方法
950-81-2
83-10-3
以4-安替比林甲醛為原料合成1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氫-1H-吡唑-4-羧酸的一般步驟如下： 1. 在0℃下，將1-芐基-5-甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氫-1H-吡唑-4-甲醛（1g，4.624mmol）溶于丁醇中，制備成混合物。 2. 向上述混合物中緩慢加入NaClO2（1.254g，13.873mmol）的水溶液和磷酸二氫鉀一水合物（3.146g，23.12mmol）的水溶液。 3. 將反應混合物緩慢加熱至室溫，并持續(xù)攪拌10小時。 4. 反應過程中，進一步加入NaClO3（1g），并監(jiān)測反應進度。 5. 加入亞氯酸鈉后，繼續(xù)攪拌反應混合物，隨后用乙酸乙酯進行萃取。 6. 有機層經(jīng)洗滌后，用Na2SO4干燥，過濾。 7. 濾液在減壓條件下濃縮，得到殘余物。 8. 殘余物用20%乙酸乙酯的己烷溶液洗滌，得到目標化合物1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氫-1H-吡唑-4-羧酸，為白色固體（808mg，3.48mmol，收率75%）。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)：1H NMR（400MHz，DMSO）：δ 12.22（br s，1H），7.61-7.42（m，5H），3.36（s，3H），2.59（s，3H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 1858 - 1867
[2] Patent: US2011/183983, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[3] Pharmazie, 1956, vol. 11, p. 191,193
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 563, p. 1,9
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1958, vol. 6, p. 374,376