83004-15-3
83004-15-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(BROMOMETHYL)-2-CHLOROPYRIDINE
Pyridine, 4-(bromomethyl)-2-chloro-
4-(BROMOMETHYL)-2-CHLOROPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
制備方法
100704-10-7
83004-15-3
步驟4b：將(2-氯吡啶-4-基)甲醇（1.1g，7.3mmol）溶解于20mL二氯甲烷（DCM）中，用氬氣置換反應(yīng)體系內(nèi)的空氣后，冷卻至0℃。通過注射器緩慢滴加三溴化磷（PBr3，0.76mL，8.1mmol），觀察到溶液變渾濁。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時。反應(yīng)完成后，將混合物再次冷卻至0℃，并用5mL水淬滅反應(yīng)。向反應(yīng)混合物中加入2M碳酸鉀（K2CO3）溶液調(diào)節(jié)pH。分離水層和有機層，水層用乙酸乙酯（EtOAc）萃取3次。合并所有有機層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后濃縮。將濃縮物通過硅膠柱色譜純化（硅膠柱預(yù)先用含1%三乙胺（NEt3）的洗脫劑洗滌），采用從己烷到乙酸乙酯（EtOAc）的梯度洗脫，得到目標產(chǎn)物4-溴甲基-2-氯吡啶，為淡粉紅色晶體（700mg，基于回收的起始原料計算，產(chǎn)率為50%）。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（300MHz，CDCl3）確認：δ8.37（d，J=5.1Hz，1H），7.35（s，1H），7.27-7.20（m，1H），4.35（s，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/147038, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44
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[5] Patent: WO2011/25851, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 58