833474-06-9
833474-06-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-BOC-3-嗎啉甲醛
3-醛基-4-BOC-嗎啉
(S)-3-醛基-4-BOC-嗎啉
N-Boc-3-morpholinecarbaldehyde
4-Boc-3-morpholinecarbaldehyde
3-FORMYL-MORPHOLINE-4-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(S)-3-Formyl-morpholine-4-carboxylicacidtert-butylester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
473923-56-7
833474-06-9
以3-(羥基甲基)嗎啉-4-甲酸叔丁酯為原料合成4-BOC-3-嗎啉甲醛的一般步驟：在-78℃下，向草酰氯（3.73g，2.56mL，29.00mmol）在二氯甲烷（DCM，80mL）中的攪拌溶液中緩慢加入二甲基亞砜（DMSO，4.93g，4.47mL，63.00mmol）。15分鐘后，加入中間體90（5.70g，26.26mmol）的DCM（50mL）溶液。反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌2小時(shí)。隨后，加入三乙胺（NEt3，13.12g，18.71mL，129.70mmol），反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌30分鐘，然后緩慢升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物真空濃縮，殘余物在水（200mL）和乙酸乙酯（EtOAc，200mL）之間分配。水相用EtOAc（2×200mL）萃取，合并的有機(jī)相用鹽水（300mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后真空除去溶劑，得到4-BOC-3-嗎啉甲醛（4.80g，收率84%），為淡黃色粗品固體。核磁共振氫譜（1H NMR，CDCl3）數(shù)據(jù)：δ 9.58（1H，s），4.31（2H，m），3.62（2H，br.m），3.41（1H，br.m），3.11（1H，br.s），2.93（1H，br.m），1.40（9H，s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/114606, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 70
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[3] Patent: US2010/261701, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 144
[4] Patent: WO2006/99352, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36