84194-30-9
84194-30-9 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
261762-59-8
84194-30-9
以2-氯-5-氟芐醇為原料合成2-氯-5-氟苯甲醛的一般步驟：在200ml反應(yīng)瓶中加入2-氯-5-氟芐醇（4.00g，23.0mmol）和三乙胺（4.14ml，29.9mmol）。將混合物冷卻至-30℃，緩慢加入氯甲酸乙酯（2.62ml，27.8mmol），攪拌反應(yīng)10分鐘。隨后加入硼氫化鈉（2.60g，68.9mmol），繼續(xù)攪拌5分鐘。加入水（10ml），室溫下攪拌20分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物真空濃縮，殘余物用氯仿和1N鹽酸水溶液處理。有機(jī)層用1N氫氧化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓除去溶劑，殘余物用正己烷洗滌，得到無色固體的2-氯-5-氟芐醇。 在另一反應(yīng)瓶中，于-78℃下將二甲基亞砜（2.43ml，34.2mmol）溶于50ml無水二氯甲烷中，緩慢加入草酰氯（1.47ml，17.1mmol），攪拌20分鐘。隨后加入溶解于15ml二氯甲烷中的2-氯-5-氟芐醇溶液。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至-40℃，保持1小時。加入三乙胺（7.89ml，57.0mmol），繼續(xù)升溫至室溫，用0.1N鹽酸水溶液處理。有機(jī)層用飽和碳酸鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，真空濃縮。殘余物用正己烷研磨，得到無色固體的2-氯-5-氟苯甲醛（1.33g，產(chǎn)率37%）。 產(chǎn)物表征：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.22-7.28 (1H, m), 7.41-7.47 (1H, m), 7.58-7.64 (1H, m), 10.42 (1H, d, J = 3.2 Hz)。MS (EI) m/z 158 [M]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 6, p. 1930 - 1949