843-59-4
843-59-4 結構式
基本信息
2,5-二氧代二環(huán)[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二乙酯
xobicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
IETHYL 2,5-DIOXOBICYCLO[2.2.2]OCTANE-1,4-DICARBOXYLATE
DIETHYL 2,5-DIOXOBICYCLO[2.2.2]OCTANE-1,4-DICARBOXYLATE
1,4-diethyl 2,5-dioxobicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
Bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylic acid, 2,5-dioxo-, 1,4-diethyl ester
Bicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylic acid, 2,5-dioxo-, diethyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
787-07-5
106-93-4
843-59-4
在配備機械攪拌器、溫度計、滴液漏斗和冷凝管的250 mL四頸燒瓶中，將9.6 g（0.28 mol）氫化鈉懸浮于80 mL乙二醇二甲醚中。隨后，向懸浮液中連續(xù)加入25.6 g（0.1 mol）2,5-二氧代環(huán)己烷-1,4-二甲酸二乙酯。在60℃下，緩慢滴加86.8 g（0.46 mol）1,2-二溴乙烷。滴加完畢后，將反應溫度升至90℃，繼續(xù)攪拌反應20 h。反應完成后，通過減壓蒸餾除去未反應的1,2-二溴乙烷和乙二醇二甲醚溶劑。將殘余物溶于大量二氯甲烷中，剩余的固體用濃鹽酸調(diào)節(jié)至弱酸性（pH≈5-6）。隨后，用二氯甲烷進行萃取，合并有機相并去除溶劑。粗產(chǎn)物通過乙醇重結晶純化，得到純度為95%的2,5-二氧代二環(huán)[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二乙酯，產(chǎn)率為50%。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 10, p. 3480 - 3491
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 24, p. 7659 - 7669
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