84348-37-8
中文名稱
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
英文名稱
N-Boc-4-oxo-L-proline
CAS
84348-37-8
分子式
C10H15NO5
MDL 編號
MFCD01860669
分子量
229.23
MOL 文件
84348-37-8.mol
更新日期
2026/05/25 12:48:02
84348-37-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代吡咯烷-2-甲酸N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
N-BOC-4-氧代-脯氨酸
英文別名
BOC-4-OXO-L-PROLINEBOC-L-PRO(4-OXO)
N-T-BOC-4-OXO-L-PROLINE
N-TERT-BOC-4-OXO-L-PROLINE
N-TERT-BUTOXYCABONYL-4-OXO-L-PROLINE
(S)-4-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
N-BOC-4-OXO-L-PROLINE, 97%
(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
(S)-1-Boc-4-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid
1-BOC-4-OXO-L-PROLINE
N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-oxo-L-proline
4-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S)-
(S)-N-Boc-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid, Boc-L-Pro(4-oxo)
所屬類別
生物化工：脯氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點160 °C (dec.)
比旋光度1 º (c=1 in chloroform)
沸點390.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0.001Pa at 25℃
儲存條件Store at 0-5°C
酸度系數(shù)(pKa)3.85±0.20(Predicted)
形態(tài)固體結(jié)晶
顏色白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +19.0 to +23.0°, c = 0.5 in acetone
水溶解性Insoluble in water.
InChIInChI=1S/C10H15NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h7H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t7-/m0/s1
InChIKeyCKYGSXRXTIKGAJ-ZETCQYMHSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C[C@H]1C(O)=O
LogP0.49
CAS 數(shù)據(jù)庫84348-37-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H319-H301
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R36
安全說明S26
WGK Germany3
REACH 注冊登記Active
海關(guān)編碼29339900
常見問題列表
簡介
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸可用于制備N-Boc-順式-4-羥基-L-脯氨酸，是一種重要的醫(yī)藥中間體，很多上市藥物和活性分子結(jié)構(gòu)中含有這個片段，例如：FK888①、MicrocolinAandB②、BI201335③Ciluprevir(BILN-2061)③、Danoprevir(ITMN-191，PhaseII)③等。制備方法
步驟1：中間體2(tras-F-1)的制備
將L-羥脯氨酸(65.6g，0.5mol，1.0e.q.)加入到NaOH溶液(1.0M，525mL，8.0X)和dioxane(525mL，8.0X)中。降溫至0～5C，向其中緩慢滴入Boc2O(120g，0.55mol，1.1e.q.)，滴完后保溫在0～5C攪拌，HPLC監(jiān)控反應(yīng)，反應(yīng)完畢后，降溫至0～5C，用稀鹽酸調(diào)pH2～3。EA提取(300mL*4)，合并后有機相用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸去溶劑得到113.1g粗品油狀物。直接用于下一步反應(yīng)。
步驟2：中間體3(tras-F-1，N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸)的制備
將底物中間體2(1.0e.q.)溶于DCM(3.5X)中，降溫至0～10C，加入催化量Tempo(四甲基哌啶氮氧化物)，控制反應(yīng)液溫度0～10C，向其中加入NaClO溶液(3.0e.q.)，HPLC監(jiān)控反應(yīng)，反應(yīng)完畢后，EA提取(3.5X*4)，合并后有機相用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸去溶劑得到粗品。
用途
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸主要用作醫(yī)藥中間體。N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2026/03/03 | 44928 | N-Boc-4-氧-L-脯氨酸 N-BOC-4-oxo-L-proline, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 84348-37-8 | 5g | 5212元 |
| 2025/12/22 | XW028434837804 | N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸 | 84348-37-8 | 100G | 1019元 |
| 2025/12/22 | B4141 | N-(叔丁氧羰基)-4-氧-L-脯氨酸 N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxo-L-proline | 84348-37-8 | 1g | 130元 |