84547-84-2
中文名稱(chēng)
4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸
英文名稱(chēng)
4-bromo-1-methylpyrazole-3-carboxy acid
CAS
84547-84-2
分子式
C5H5BrN2O2
分子量
205.01
MOL 文件
84547-84-2.mol
更新日期
2026/07/07 09:26:09
84547-84-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-1-甲基吡唑-5-甲酸4-溴-1-甲基吡唑-3-羧酸
1-甲基-4-溴吡唑-5-羧酸
1-甲基-1H-吡唑-4-溴-5-羧酸
4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸
4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸
英文別名
4-bromo-1-methylpyrazole-3-carboxy acid1-Methyl-4-bromopyrazole-5-carboxylic acid
4-bromo-2-methyl-3-pyrazolecarboxylic acid
4-Bromo-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid
1H-Pyrazole-5-carboxylic acid, 4-bromo-1-methyl-
4-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid(SALTDATA: FREE)
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)235-236 °C
沸點(diǎn)347.4±27.0 °C(Predicted)
密度1.93±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.75±0.37(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
15803-02-8
124-38-9
84547-84-2
1. 在氬氣保護(hù)下，向2L反應(yīng)燒瓶中加入600ml無(wú)水THF。 2. 加入65.4g二異丙胺，隨后將反應(yīng)體系通過(guò)干冰丙酮浴冷卻至-78℃。 3. 在0℃下緩慢滴加258ml 2.5M正丁基鋰溶液，滴加完畢后，將反應(yīng)溫度升至0℃并維持0.5小時(shí)，然后再次冷卻至-78℃。 4. 在-78℃下，緩慢滴加80.0g 1-甲基-4-溴吡唑，滴加完畢后，保持反應(yīng)溫度在-78℃繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)。 5. 向反應(yīng)體系中通入干燥的二氧化碳?xì)怏w，直至TLC檢測(cè)顯示反應(yīng)完成。 6. 用1N HCl緩慢調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH至2-3，此時(shí)有大量白色固體析出。 7. 將反應(yīng)混合物在0℃下冷卻3小時(shí)，隨后過(guò)濾收集白色固體。 8. 將所得固體在40℃下干燥16小時(shí)，得到77.3g白色固體化合物22（4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN108264520, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0261; 0262; 0263; 0264; 0265