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845826-99-5

中文名稱 5-(4-氟苯基)吡啶-2-甲酸
英文名稱 5-(4-Fluorophenyl)pyridine-2-carboxylic acid
CAS 845826-99-5
分子式 C12H8FNO2
分子量 217.2
MOL 文件 845826-99-5.mol
更新日期 2026/02/27 13:21:28
845826-99-5 結(jié)構(gòu)式 845826-99-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-(4-氟苯基)吡啶-2-甲酸
英文別名
5-(4-Fluorophenyl)-picolinic acid
5-(3-Chlorophenyl)-picolinic acid
5-(2-Chlorophenyl)-picolinic acid
5-(4-FLUOROPHENYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-(4-fluorophenyl)-
5-(4-FLUOROPHENYL)PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID, 95+%

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點394.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.92±0.50(Predicted)
形態(tài)solid
InChI1S/C12H8FNO2/c13-10-4-1-8(2-5-10)9-3-6-11(12(15)16)14-7-9/h1-7H,(H,15,16)
InChIKeyBVDMIKPXCXAARR-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)c1ccc(cn1)-c2ccc(F)cc2

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼22
WGK GermanyWGK 3
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral

制備方法

方法1
5-溴-2-吡啶羧酸

30766-11-1

4-氟苯硼酸

1765-93-1

5-(4-氟苯基)吡啶-2-甲酸

845826-99-5

步驟A:將5-溴吡啶-2-甲酸(57,1.0 g,5.0 mmol)溶解于乙二醇二甲醚(12 mL)和水(4 mL)的混合溶劑中。隨后依次加入4-氟苯硼酸(17,1.0 g,7.5 mmol)、無水碳酸鉀(1.0 g,7.5 mmol)和四(三苯基膦)鈀(289 mg,0.25 mmol)。在氮氣保護(hù)下,將反應(yīng)混合物于98℃攪拌反應(yīng)24小時。通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液冷卻至室溫。向反應(yīng)液中加入水(40 mL),并用6 M鹽酸溶液調(diào)節(jié)pH至2-3。過濾收集沉淀,將濾餅重新溶解于二氯甲烷中,分離有機(jī)層并用清水洗滌。水相再次用6 M鹽酸溶液調(diào)節(jié)pH至2-3,過濾收集固體產(chǎn)物。用水洗滌濾餅至中性,干燥后得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物用20 mL飽和碳酸氫鈉溶液處理,最終得到目標(biāo)化合物5-(4-氟苯基)吡啶-2-甲酸(61,942 mg),產(chǎn)率為87.7%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN108623532, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0206; 0207; 0208

[2] Patent: EP1657242, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 31

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 4, p. 812 - 819

[4] Medicinal Chemistry, 2017, vol. 13, # 2, p. 176 - 185

[5] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 2, p. 374 - 387

"845826-99-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
17949-65-4 98-98-6 110-86-1 92-92-2 14639-25-9
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